L-谷氨酸 1-甲酯 | 6384-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸 1-甲酯
• 中文别名: L-谷氨酸1-甲酯；L-谷氨酸-1-甲酯；H-Glu-OMe
• 英文名称: L-glutamic acid 1-methyl ester
• 英文别名: H-Glu-OMe；L-glutamic acid α-methyl ester；(4S)-4-azaniumyl-5-methoxy-5-oxopentanoate
• CAS: 6384-08-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: SEWIYICDCVPBEW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  145℃
• 沸点：
  303.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

L-谷氨酸-1-甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Methyl L-Glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-谷氨酸-1-甲酯
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 6384-08-3
俗名： L-Glutamic Acid 1-Methyl Ester , H-Glu-OMe
分子式： C6H11NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
L-谷氨酸-1-甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 145°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
L-谷氨酸-1-甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-谷氨酸-1-甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-Glu-OMe 是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 1-甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 乙二胺四乙酸 、 苯甲基磺酰氟 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-谷氨酸 1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  微生物对映选择性去除N-苄氧羰基氨基保护基。

  摘要：

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.005

文献信息

• Polyamino acids functionalized by hydrophobic grafts bearing an anionic charge and applications thereof, such as therapeutic applications
  申请人：Breyne Olivier

  公开号：US20100098656A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel materials based on biodegradable polyamino acids that are useful especially for the vectorization of active principle(s) (AP). The invention further relates to novel pharmaceutical, cosmetic, dietetic or phytosanitary compositions based on these polyamino acids. The object of the invention is to provide a novel polymer starting material that is capable of being used for the vectorization of AP and makes it possible on the one hand to achieve high polymer/AP ratios, and on the other hand optimally to satisfy all the specifications required in the case in point: biocompatibility, biodegradability, ability to associate easily with numerous active principles or to solubilize them, and ability to release these active principles in vivo. This object is achieved by the present invention, which relates first and foremost to linear polyamino acids comprising aspartic units or glutamic units and having hydrophobic grafts comprising hydrophobic groups containing from 8 to 30 carbon atoms, at least one of these hydrophobic grafts having at least one anionic charge and/or one or more mutually identical or different ionizable groups each capable of giving rise to at least one anionic charge. These polymers are amphiphilic and anionic and are capable of being converted easily and economically to particles for the vectorization of active principles, these particles themselves being capable of forming stable aqueous colloidal suspensions.

  本发明涉及基于可生物降解的聚氨基酸的新材料，特别适用于活性成分的载体化。该发明还涉及基于这些聚氨基酸的新型药用、化妆品、饮食或植物保健组合物。本发明的目的是提供一种新型聚合物起始材料，能够用于活性成分的载体化，一方面实现高聚合物/活性成分比，另一方面能够最佳地满足所需的所有规格要求：生物相容性、可生物降解性、能够轻松与许多活性成分结合或溶解它们的能力，以及在体内释放这些活性成分的能力。本发明通过首先涉及含有天冬氨酸单元或谷氨酸单元并具有含有8至30个碳原子的疏水侧链的线性聚氨基酸来实现这一目的，其中至少一个这些疏水侧链具有至少一个阴离子电荷和/或一个或多个能够产生至少一个阴离子电荷的相互相同或不同的离子化基团。这些聚合物是两性和带负电荷的，能够轻松且经济地转化为用于活性成分载体化的颗粒，这些颗粒本身能够形成稳定的水胶体悬浮液。
• Design of Gut-Restricted Thiazolidine Agonists of G Protein-Coupled Bile Acid Receptor 1 (GPBAR1, TGR5)
  作者：Tao Chen、Nicholas William Reich、Noah Bell、Patricia D. Finn、David Rodriguez、Jill Kohler、Kenji Kozuka、Limin He、Andrew G. Spencer、Dominique Charmot、Marc Navre、Christopher W. Carreras、Samantha Koo-McCoy、Jocelyn Tabora、Jeremy S. Caldwell、Jeffrey W. Jacobs、Jason Gustaf Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00308

  日期：2018.9.13

  Bile acid signaling and metabolism in the gastrointestinal tract have wide-ranging influences on systemic disease. G protein-coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1, TGR5) is one of the major effectors in bile acid sensing, with demonstrated influence on metabolic, inflammatory, and proliferative processes. The pharmacologic utility of TGR5 agonists has been limited by systemic target-related effects

  胃肠道中的胆汁酸信号和新陈代谢对全身性疾病具有广泛的影响。G蛋白偶联的胆汁酸受体1（GPBAR1，TGR5）是胆汁酸感测的主要效应器之一，已证明对代谢，炎症和增殖过程有影响。TGR5激动剂的药理作用受到全身靶标相关作用的限制，例如过多的胆囊填充和阻塞胆囊排空。但是，受肠道限制的TGR5激动剂有可能避免这些副作用，因此被开发成安全性可接受的药物。我们描述了一系列肠道受限的TGR5激动剂的发现和优化，这些激动剂在小鼠中引发了有效的反应，而胆囊相关的影响也最小。该系列包括12（TGR5 EC 50：人，143 nM；小鼠，1.2 nM），一种具有最小系统可用性的化合物，可能对2型糖尿病，非酒精性脂肪性肝炎或炎性肠病患者具有治疗价值。
• [EN] PREPARATION AND USE OF PSEUDOPTEROXAZOLE AND PSEUDOPTEROSIN ANALOGS AND DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'ANALOGUES ET DE DÉRIVÉS DE PSEUDOPTÉROXAZOLE ET DE PSEUDOPTÉROSINE
  申请人：NAUTILUS BIOSCIENCES CANADA INC

  公开号：WO2012139212A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  New methods of converting pseudopterosins to pseudopteroxazoles have been developed and used to make several new non-natural pseudopteroxazole analogs. These as well as pseudopterosins and derivatives thereof and prenylated aromatic structural mimics of pseudopterosins/pseudopteroxazoles are shown to display anti-bacterial activity including that against non-replicating mycobacteria, with some exhibiting no or limited toxicity against mammalian cells.

  已经开发出将伪角藻素转化为伪角藻恶唑的新方法，并用于制造多种新的非天然伪角藻恶唑类似物。这些物质以及伪角藻素及其衍生物和伪角藻素/伪角藻恶唑的异戊二烯基芳香结构模拟物显示出抗细菌活性，包括对非复制分枝杆菌的活性，其中一些对哺乳动物细胞没有或仅有有限的毒性。
• A Novel Prodrug of Salicylic Acid, Salicylic Acid-Glutamic Acid Conjugate Utilizing Hydrolysis in Rabbit Intestinal Microorganisms.
  作者：Junzo NAKAMURA、Kumiko ASAI、Koyo NISHIDA、Hitoshi SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2164

  日期：——

  The fate of salicylic acid-glutamic acid conjugate (salicyl-glutamic acid) following oral, intravenous, intracecal and rectal administration (60, 10, 5 and 5 mg/kg, respectively : salicylic acid equivalent) was examined in rabbits. Salicylic acid was detected in the blood 2 h after oral administration of salicyl-glutamic acid and it reached the maximum level (69.4 μg/ml) at 18 h after the dose. A high blood concentration of salicylic acid (24.8 μg/ml) was observed up to 36 h. But only a small amount of salicyl-glutamic acid was detected in the blood (<2.5 μg/ml, as salicylic acid). In contrast, unchanged salicyl-glutamic acid was found mainly in the blood following intravenous administration of salicyl-glutamic acid, suggesting that presystemic de-conjugation of salicyl-glutamic acid predominantly occurred. The intestinal mucosal de-conjugation of salicyl-glutamic acid was negligible in the in situ intestinal sac preparation with complete mesenteric venous blood collection. Immediate and very extensive salicylic acid formation in the cecum was found following intracecal administration of salicyl-glutamic acid. After oral pretreatment of rabbits with kanamycin sulfate (6 × 400 mg), a significant inhibition of salicylic acid formation following intracecal administration of salicyl-glutamic acid was observed, indicating that the intestinal microorganisms were responsible for the biotransformation of salicyl-glutamic acid. Also, in vitro incubation of salicyl-glutamic acid with gut contents showed that the primary location of hydrolysis was the hind gut.

  口服、静脉注射、盲肠内和直肠内给药（分别为60、10、5和5 mg/kg：水杨酸等效剂量）后，在兔体内研究了水杨酸-谷氨酸共轭物（水杨酸谷氨酸）的命运。口服水杨酸谷氨酸后2小时，血液中检测到水杨酸，给药后18小时达到最大水平（69.4 μg/ml），高达36小时血液中水杨酸浓度保持较高水平（24.8 μg/ml）。但仅检测到少量水杨酸谷氨酸（<2.5 μg/ml，以水杨酸计）。相比之下，水杨酸谷氨酸静脉注射后，主要在血液中发现了未改变的水杨酸谷氨酸，表明水杨酸谷氨酸的系统前脱共轭作用主要发生。在完全门静脉血液收集的原位肠道囊制备中，水杨酸谷氨酸的肠道黏膜脱共轭作用可以忽略不计。水杨酸谷氨酸盲肠内给药后，盲肠中立即形成大量水杨酸。在静脉给予硫酸卡那霉素（6 x 400 mg）预处理兔后，盲肠内给予水杨酸谷氨酸发现水杨酸形成明显受抑制，表明肠道微生物负责水杨酸谷氨酸的生物转化。此外，水杨酸谷氨酸与肠道内容物体外孵育显示，水解的主要部位在远端肠道。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2006027788A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates to a process for the preparation of N-carboxyanhydrides by reaction of the corresponding amino acid with phosgene, diphosgene and/or triphosgene in a solvent medium, characterized in that the reaction is a least partially carried out in the presence of an unsaturated organic compound which has one or more ethylenic double bonds. The N-carboxyanhydrides are thus obtained with better yields and an improved purity.

  本发明涉及一种通过相应的氨基酸与光气、偶氮光气和对光气在溶剂介质中反应来制备N-甲酰基酐的方法，其特征在于反应至少部分地在具有一个或多个乙烯双键的不饱和有机化合物存在下进行。因此，获得的N-甲酰基酐具有更好的收率和提高了纯度。