L-谷氨酸-alpha-苄酯 | 13030-09-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸-alpha-苄酯
• 中文别名: D-谷氨酸-5-苄脂；L-谷氨酸-1-苄酯；1-苄基-L-谷氨酸酯；L-谷氨酸-α-苄酯；L-谷氨酸1-苄酯；L-谷氨酸α苄酯；H-Glu-Obzl
• 英文名称: L-Glu-OBzl hydrochloride
• 英文别名: 1-benzyl-L-glutamic acid hydrochloride；H-Glu-Obzl.HCl；(4S)-4-amino-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 13030-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 273.716
• InChiKey: HFWSBJVZQUWUNZ-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  416.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 危险类别码：
  R42,R36/37/38,R42/43,R23/24/25
• RTECS号：
  NX9500000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸-alpha-苄酯 、 1-benzyl 18-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) octadecanedioate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.36%的产率得到(S)-5-benzyloxy-4-(18-(benzyloxy)-18-oxooctadecanamido)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种索马鲁肽脂肪酸侧链衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种索马鲁肽脂肪酸侧链I的制备方法，该方法包括：以十八烷基二酸为起始原料，经过与苄醇成酯水解得到中间体I，中间体I与TSTU反应得到中间体I的活性酯即中间体II，中间体II与1‑苄基‑L‑谷氨酸反应得到中间体III，中间体III与TSTU反应得到中间体III的活性酯即中间体IV，中间体IV与AEEA‑AEEA反应得到中间体V，中间体V经与TSTU反应得到中间体VI，中间体VI经Pd/C与氢气作用脱掉苄基得到索马鲁肽脂肪酸侧链I。通过本发明方法制备索马鲁肽脂肪酸侧链I，反应类型少，各个步骤反应条件温和，各步骤中间体的质量可控，整体收率高，经济有效，适合放大生产。

  公开号：

  CN112679408A

文献信息

• Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0085488A2

  公开（公告）日：1983-08-10

  Tripeptides having the general formula: in which each of X, Y and Z is a radical derived from an amino acid and P is a radical derived from a phosphorus compound, have been found to have an antihypertensive activity. Thus, the tripeptides, and pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used for the treatment of hypertension.

  已发现具有通式的三肽具有抗高血压活性，通式中 X、Y 和 Z 均为氨基酸衍生基，P 为磷化合物衍生基。 因此，这些三肽及其药学上可接受的盐可用于治疗高血压。
• Synthesis and cytotoxic activities of β-carboline amino acid ester conjugates
  作者：Ming Zhao、Lanrong Bi、Wei Wang、Chao Wang、Michèle Baudy-Floc’h、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.021

  日期：2006.10

  beta-Carboline represents a class of compounds with potent anti-tumor activity by intercalating with DNA. To further enhance the cytotoxic potency and bioavailability of beta-carboline, a series of novel beta-carboline amino acid ester conjugates were designed and synthesized, and the cytotoxic activities of these compounds were tested using a panel of human tumor cell lines. In addition, the membrane permeability of these compounds was evaluated in vitro using a Caco-2 cell monolayer model. The P-carboline amino acid ester conjugates demonstrated improved cytotoxic activity compared to the parental beta-carbolines. In particular, the Lys/Arg conjugates were the most potent analogs with an IC50 value of 4 and 1 mu M against human cervical carcinoma cells. The low interaction energy of Arg conjugate based on molecular modeling may contribute to its enhanced cytotoxicity. Taken together, this study provided new insights into structure-activity relationships in the beta-carboline amino acid ester conjugates and identified the beta-carboline Lys/Arg conjugates as promising lead compounds for further in vivo biological and molecular evaluation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4472381A
  申请人：——

  公开号：US4472381A

  公开（公告）日：1984-09-18
• US4536395A
  申请人：——

  公开号：US4536395A

  公开（公告）日：1985-08-20
• US4590178A
  申请人：——

  公开号：US4590178A

  公开（公告）日：1986-05-20