L-苯甘氨醇 | 20989-17-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: L-苯甘氨醇
• 中文别名: (S)-(+)-苯甘氨醇；(S)-(+)-2-氨基-2-苯乙醇；(S)-(+)-2-苯甘氨醇
• 英文名称: (2S)-2-phenylglycinol
• 英文别名: (S)-Phenylglycinol；(S)-(+)-2-phenylglycinol；(S)-2-amino-2-phenylethan-1-ol；(S)-2-amino-2-phenylethanol；L-phenylglycinol；(2S)-2-amino-2-phenylethanol；L-2-phenylglycinol；phenylglycinol
• CAS: 20989-17-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00064404
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IJXJGQCXFSSHNL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 比旋光度：
  -25.5 º (c=6, MeOH)
• 沸点：
  252.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0630 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 0-5℃ |

SDS

(S)-(+)-苯甘氨醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(+)-2-Phenylglycinol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(+)-苯甘氨醇
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 20989-17-7
俗名： (S)-(+)-2-Amino-2-Phenylethanol
(S)-(+)-苯甘氨醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H11NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
(S)-(+)-苯甘氨醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 74°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(S)-(+)-苯甘氨醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色或类白色的结晶性粉末，主要用于制造新药等。

用途：它是维生素类药物硫辛酸和硫辛酰胺的重要中间体，并可用于合成手性及不对称双噁唑啉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CJ-15,161
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。

  DOI：

  10.1039/b204844b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 磷酸吡哆醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 sodium pyruvate 、 amine transaminase from Capronia epimyces 、 lactate dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 聚甘氨酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及关键胺转氨酶的内消旋环氧化物生物催化不对称开环生成对映体纯环反式-β-氨基醇

  摘要：

  手性环状 β-氨基醇是合成众多药物和生物活性分子的重要组成部分。环状内消旋环氧化物的不对称开环是一种简单且有吸引力的合成方法。然而，为这一过程开发一种环保且具有成本效益的方法仍然难以实现。本文描述了通过环状内消旋环氧化物的完全生物催化不对称开环合成对映体纯的环状β-氨基醇。发现了一种来自Capronia epimyces的新型胺转氨酶 (CepTA)，它对小分子环 α-羟基酮具有相当的活性和优异的对映选择性，并被证明对多种底物有效。还进行了同源建模、分子对接和分子动力学模拟，以阐明 CepTA 对小环 α-羟基酮的高效催化机制。通过使用重组大肠杆菌(SpEH-AnDDH-BsLDH) 和大肠杆菌(CepTA) 静息细胞的组合，成功实现了环状内消旋环氧化物 ( 4′j–k )的不对称开环，从而产生了环状内消旋环氧化物。 (1 R ,2 R )-反式-β-氨基醇( 1′j–k ) 转化率高达 81

  DOI：

  10.1039/d4gc00827h
• 作为试剂：
  描述：

  6-(2-(phenylthio)phenyl)pyridin-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-苯甘氨醇 、 过氧化氢异丙苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202405062

  摘要：

  AbstractPalladium‐catalyzed enantioselective C(sp3)−H functionalization reactions has attracted considerable attention due to its ability for the synthesis of enantiomerically enriched molecules and stimulation of novel retrosynthetic disconnections. Understanding the reaction mechanism, especially the stereochemical process of the reaction, is crucial for the rational design of more efficient catalytic systems. Previously, we developed a Pd(II)/sulfoxide‐2‐hydroxypridine (SOHP) catalytic system for asymmetric C(sp3)−H functionalization reactions. In this study, we focused on unraveling the chemistry of chiral palladacycles involved in the Pd(II)‐catalyzed enantioselective C(sp3)−H functionalization. We have isolated key palladacycle intermediates involved in the enantioselective β‐C(sp3)−H arylation of carboxylic acids catalyzed by the Pd(II)/SOHP system. These palladacycles, exhibiting ligand‐induced chirality, provided a significant opportunity to investigate the stereochemical process and the ligand effect in this asymmetric C−H functionalization. Our investigation provided direct evidence for the C−H palladation step as the enantioselectivity‐determining step, which forms diastereomeric palladacycles that exhibited preservation of chirality in the functionalization step. DFT calculations provided insights into the chiral induction in palladacycle formation. This work highlights the value of chiral palladacycle chemistry in offering mechanistic insights into the Pd(II)‐catalyzed asymmetric C(sp3)−H functionalization reactions.

  DOI：

  10.1002/anie.202405062

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides and derivatives thereof as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
  申请人：Failli A. Amedeo

  公开号：US20060199806A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  This invention provides pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides selected from those of Formula (1), which act as follicle stimulating hormone receptor antagonists, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment

  这项发明提供了从式（1）中选择的吡咯苯并二氮杂环芳基甲酰胺，其作为促卵泡生成激素受体拮抗剂，以及药物组合物和治疗方法。
• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3

表征谱图