L-谷氨酸 1-叔丁酯 5-甲酯盐酸盐 | 34582-33-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸 1-叔丁酯 5-甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-谷氨酸1-叔丁酯5-甲酯盐酸盐
• 英文名称: HCl*Glu(OMe)-OBu^t
• 英文别名: L-Glutaminsaeure-1-tert-butyl-5-methylester-hydrochlorid；α-t-butyl γ-methyl (S)-glutamate hydrochloride；α-tert-butyl-γ-methyl L-Glu diester hydrochloride；(S)-1-tert-butyl 5-methyl 2-aminopentanedioate hydrochloride；1-tert-butyl 5-methyl (2S)-2-aminopentanedioate hydrochloride；1-(1,1-dimethylethyl) 5-methyl-L-glutamate hydrochloride；L-Glu(OMe)-OtBu hydrochloride；L-Glu(OMe)-O-t-Bu*HCl；H-Glu(OMe)-OtBu HCl；1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2S)-2-aminopentanedioate;hydrochloride
• CAS: 34582-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 253.726
• InChiKey: HJNCSRHVIJRWLT-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(叔丁基)5-甲基L-谷氨酸盐酸盐是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 1-叔丁酯 5-甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.01h， 生成 L-谷氨酸 1-叔丁酯 5-甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸的合成，第2部分：1用于不对称氨基酸合成的γ阴离子合成子的合成当量的制备

  摘要：

  描述了由（S）-谷氨酸（6）合成α--丁基γ-甲基-三苯甲基-（S）-谷氨酸（12）。在用异丙基环己基氨基锂处理，然后加入羰基化合物的情况下，二酯（12）反应生成γ-取代的谷氨酸衍生物（13a-i），并在α中心保留了光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80144-9

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• [EN] CONJUGATES OF GARFTASE INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE LA GARFTASE
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016089879A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors. In particular, the invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors that target the folate receptor for delivery of conjugated drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using conjugates of GARFTase inhibitors.

  本发明涉及GARFTase抑制剂的共轭物。具体来说，本发明涉及针对叶酸受体的GARFTase抑制剂的共轭物，用于将共轭药物传递给哺乳动物受体。还描述了制备和使用GARFTase抑制剂共轭物的方法。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Analogues Derived from the PLEV Tetrapeptide as Protein–Protein Interaction Modulators of Voltage-Gated Sodium Channel 1.6
  作者：Pingyuan Wang、Paul A. Wadsworth、Nolan M. Dvorak、Aditya K. Singh、Haiying Chen、Zhiqing Liu、Richard Zhou、Luis Marcelo F. Holthauzen、Jia Zhou、Fernanda Laezza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00531

  日期：2020.10.22

  Nav1.6 and fibroblast growth factor 14 (FGF14) leads to impaired excitability of neurons in clinically relevant brain areas associated with channelopathies. Here, we designed, synthesized, and pharmacologically characterized new peptidomimetics based on a PLEV tetrapeptide scaffold derived from the FGF14:Nav1.6 PPI interface. Addition of an N-terminal 1-adamantanecarbonyl pharmacophore significantly

  电压门控 Na + (Na v ) 通道是兴奋性的分子决定因素。Na v 1.6 和成纤维细胞生长因子 14 (FGF14 ) 之间蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的中断导致与通道病相关的临床相关脑区神经元的兴奋性受损。在这里，我们基于源自 FGF14:Na v 1.6 PPI 界面的 PLEV 四肽支架设计、合成和药理学表征了新的肽模拟物。添加 N 端 1-金刚烷羰基药效团显着提高了拟肽抑制效力。表面等离子体共振研究表明，虽然该部分足以赋予 FGF14 结合，但将 C 端部分从甲氧基改变。21a ) 到含 π 键的 ( 23a和23b ) 或环烷烃取代基 ( 23e ) 废除了与 Na v 1.6的结合。全细胞膜片钳电生理学随后显示21a与 Na v 1.6 和 FGF14的 C 末端尾部具有功能相关的相互作用。总的来说，这些发现支持21a ( PW0564 ) 可以作为通过调节蛋白
• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021041770A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where A, X, R1, and R2 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I) or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  本公开了化合物的结构式（A），或其药学上可接受的盐：其中A，X，R1和R2如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的特性。还描述了包含化合物的药物配方（I）或其盐，并且治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢状况。