N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸 | 3077-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-D-（allo）-异亮氨酸
• 英文名称: (2SR,3RS)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R*,3S*)-N-acetyl-DL-alloisoleucine；N-acetyl-DL-alloisoleucine；N-Acetyl-DL-alloisoleucin；N-Acetyl-alloisoleucin；(2R,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid
• CAS: 3077-46-1；5854-47-7；19764-31-9；20257-17-4；33601-90-0；54831-20-8；73465-39-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JDTWZSUNGHMMJM-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMF（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

N-乙酰-L-异亮氨酸

N-乙酰-L-异亮氨酸是L-异亮氨酸的乙酰化产物，可通过一步反应由L-异亮氨酸与醋酐制备得到。该化合物作为一种重要的精细有机化工中间体，在医药、农药及化学工业等多个领域有广泛应用。

制备方法

在250毫升圆底烧瓶中，将15克（114毫摩尔）的L-异亮氨酸和31克（304毫摩尔）乙酸酐溶解于50毫升甲醇中，得到白色混悬液。回流搅拌5.5小时后，减压浓缩反应混合物，并从乙醇中重结晶，最终得到13.3克白色晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到D-alloisoleucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid, a precursor amino acid for the preparation of tritium- or deuterium-labelled peptide in the isoleucine residue
  作者：Hiroshi Hasegawa、Shinichi Arai、Yoshihiko Shinohara、Shigeo Baba

  DOI：10.1039/p19930000489

  日期：——

  The synthesis of (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid (Amp)1, its incorporation into a peptide chain, and the preparation of a deuterium-labelled peptide in the isoleucine residue are reported. Amino acid 1 was synthesized in three steps from 3-chlorobut-1-yne. The optical purity of amino acid 1 was determined by HPLC with a chiral stationary-phase column and was found to be more than 99%(ee)

  报告了（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸（Amp）1的合成，其掺入肽链以及在异亮氨酸残基中制备氘标记的肽的报道。 。从3-氯丁-1-炔以三步合成氨基酸1。氨基酸1的光学纯度通过HPLC用手性固定相色谱柱测定，发现其纯度超过99％（ee）。基于Fmoc策略通过固相合成法合成了Tyr-Amp-Leu。将三肽催化氘化以产生Tyr- [ 2 H] lle-Leu。氘的分布通过快速原子轰击质谱法（FAB-MS）和1313 C NMR光谱证实了氘完全位于异亮氨酸残基上。
• Jamaicensamide A, a Peptide Containing β-Amino-α-keto and Thiazole-Homologated η-Amino Acid Residues from the Sponge<i>Plakina jamaicensis</i>
  作者：Matthew T. Jamison、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00336

  日期：2016.9.23

  Atlantic-derived jamaicensamide A to known Western Pacific-derived peptides of lithistid sponges in the genus Theonella and Discodermia suggests a common origin: the symbiotic bacterium Entotheonella sp., a so-called “talented producer” responsible for biosynthesis of most Theonella-associated peptides. Similar natural products from sponges of disparate genera evince the likelihood that these invertebrates harbor

  从巴哈马海绵Plakina jamaicensis中分离了一种新的环状肽，由6个氨基酸组成，包括噻唑-同源氨基酸，以及已知的化合物bitungolide A和franklinolideA。对MS，1D和2D NMR数据进行综合分析，氧化水解为α-氨基酸，并通过Marfey方法进行立体测定。西大西洋来源的jamaicensamide A与Theonella和Discodermia属中已知的西太平洋来源的直链海绵的肽的结构相似，表明了一个共同的起源：共生细菌Entotheonella sp。，一种负责生物合成的所谓“有天赋的生产者”大多数Theonella相关肽。来自不同种类海绵的相似天然产物表明这些无脊椎动物具有相同或非常相似的共生体的可能性。
• Stereoselective Incorporation of Isoleucine into Cypridina Luciferin in<i>Cypridina hilgendorfii</i>(<i>Vargula hilgendorfii</i>)
  作者：Shin-ichi KATO、Yuichi OBA、Makoto OJIKA、Satoshi INOUYE

  DOI：10.1271/bbb.60066

  日期：2006.6.23

  D-alloisoleucine), we synthesized four (2)H-labeled isoleucine isomers and examined their incorporation into Cypridina luciferin by feeding experiments. Judging by these results, L-isoleucine is predominantly incorporated into Cypridina luciferin. This suggests that the isoleucine unit of Cypridina luciferin is derived from L-isoleucine, but not from D-alloisoleucine.

  在分子氧的存在下，塞浦路斯蓝藻荧光素-萤光素酶反应产生了海洋被捕食者菲律宾蓝藻丝虫（现为非洲紫草）的光发射。赛璐璐荧光素具有来自异亮氨酸的不对称碳，其绝对构型与L-异亮氨酸或D-异亮氨酸的C-3位置相同。为了确定异亮氨酸异构体（L-异亮氨酸，D-异亮氨酸，L-异亮氨酸和D-异亮氨酸）的立体选择性掺入，我们合成了四（2）H标记的异亮氨酸异构体，并通过进料实验检查了它们掺入Cypridina luciferin中的情况。从这些结果来看，L-异亮氨酸主要掺入了赛普拉斯荧光素中。这表明赛璐pri荧光素的异亮氨酸单元衍生自L-异亮氨酸，
• Structures and Properties of a Diastereoisomeric Molecular Compound of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>N</i>-Acetyl-2-amino-3-methylpentanoic Acids
  作者：Tatsuo YAJIMA、Makiko KIMURA、Mami NAKAKOJI、Takao HORIKAWA、Yurie TOKUYAMA、Tadashi SHIRAIWA

  DOI：10.1271/bbb.90389

  日期：2009.10.23

  An X-ray crystal structural analysis revealed that (2S,3S)-N-acetyl-2-amino-3-methylpentanoic acid (N-acetyl-l-isoleucine; Ac-l-Ile) and (2R,3S)-N-acetyl-2-amino-3-methylpentanoic acid (N-acetyl-d-alloisoleucine; Ac-d-aIle) formed a molecular compound containing one Ac-l-Ile molecule and one Ac-d-aIle molecule as an unsymmetrical unit. This molecular compound is packed with strong hydrogen bonds forming homogeneous chains consisting of Ac-l-Ile molecules or Ac-d-aIle molecules and weak hydrogen bonds connecting these homogeneous chains in a fashion similar to that observed for Ac-l-Ile and Ac-d-aIle. Recrystallization of an approximately 1:1 mixture of Ac-l-Ile and Ac-d-aIle from water gave an equimolar molecular compound due to its lower solubility than that of Ac-d-aIle or especially Ac-l-Ile. The results suggest that the equimolar mixture of Ac-l-Ile and Ac-d-aIle could be obtained from an Ac-l-Ile-excess mixture by recystallization from water.

  X 射线晶体结构分析表明，(2S,3S)-N-乙酰基-2-氨基-3-甲基戊酸（N-乙酰基-l-异亮氨酸；Ac-l-Ile）和(2R,3S)-N-乙酰基-2-氨基-3-甲基戊酸（N-乙酰基-d-异亮氨酸；Ac-d-aIle）形成了一种分子化合物，其中含有一个 Ac-l-Ile 分子和一个 Ac-d-aIle 分子作为不对称单元。这种分子化合物中含有强氢键，形成由 Ac-l-Ile 分子或 Ac-d-aIle 分子组成的均质链，以及连接这些均质链的弱氢键，其连接方式类似于 Ac-l-Ile 和 Ac-d-aIle。将 Ac-l-Ile 和 Ac-d-aIle 以大约 1:1 的比例混合，从水中重结晶得到等摩尔分子化合物，这是因为它的溶解度低于 Ac-d-aIle，尤其是 Ac-l-Ile。结果表明，可以通过从水中重结晶的方法，从 Ac-l-Ile 过量混合物中获得 Ac-l-Ile 和 Ac-d-aIle 的等摩尔混合物。
• Acylamino acid racemase, Production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0304021A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  The present invention relates to acylamino acid racemase, production and use thereof. The acylamino acid racemase of the present invention racemizes optically active N-acyl-α-aminocarboxylic acid alone at pH values around the neutral level at a normal temperature under normal pressure in the presence of optically active amino acid; its use in combination with D- or L-aminoacylase enables the production of optically active D- or L-α-amino acid from DL-acyl-α-aminocarboxylic acid at a high level of efficiency.

  本发明涉及酰基氨基酸消旋酶及其生产和使用。 本发明的酰基氨基酸消旋化酶可在常温常压下，在光学活性氨基酸存在的情况下，在pH值接近中性水平时单独消旋光学活性N-酰基-α-氨基羧酸；将其与D-或L-氨基酰化酶结合使用，可高效率地从DL-酰基-α-氨基羧酸生产光学活性D-或L-α-氨基酸。