N-乙酰-N-苯基甘氨酸 | 579-98-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-N-苯基甘氨酸
• 中文别名: N-乙酰-DL-苯基甘氨酸；N-乙酰苯氨基乙酸；N-乙酰-DL-苯基氨基乙
• 英文名称: N-acetyl-N-phenylglycine
• 英文别名: 2-(N-phenylacetamido)acetic acid；Glycine, N-acetyl-N-phenyl-；2-(N-acetylanilino)acetic acid
• CAS: 579-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01234351
• 分子量: 193.202
• InChiKey: SHXTZVXDUILKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-N-苯基甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Acetyl-N-(4-aminophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro aldose reductase inhibitory activity of compounds containing an N-acylglycine moiety

  摘要：

  A number of N-benzoylglycines (6), N-acetyl-N-phenylglycines (7), N-benzoyl-N-phenylglycines (8), and tricyclic N-acetic acids (9-12) were synthesized as analogues of the N-acylglycine-containing aldose reductase inhibitors alrestatin and 2-oxoquinoline-1-acetic acid. Derivatives of 6, which represent ring-simplified analogues of alrestatin, are very weak inhibitors of aldose reductase obtained from rat lens, producing 50% inhibition only at concentrations exceeding 100 microM. Compounds of series 7 were designed as ring-opened analogues of the 2-oxoquinolines. While these derivatives are more potent than compounds of series 6 (IC50S of 6-80 microM), they are less active than the corresponding 2-oxoquinolines. Analogues of series 8 were designed as hybrid structures of both alrestatin and the 2-oxoquinoline-1-acetic acids. These compounds are substantially more potent than compounds of series 6 and 7 and display inhibitory activities comparable to or greater than alrestatin or the 2-oxoquinolines (IC50S of 0.1-10 microM). Of the rigid analogues of 8, the most potent derivative is benzoxindole (12) with an IC50 of 0.67 microM, suggesting that fusion of the two aromatic rings of 8 in a coplanar conformation may optimize affinity for aldose reductase in this series.

  DOI：

  10.1021/jm00125a017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丁烯基)乙酰苯胺 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 N-乙酰-N-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Arbusow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1948, vol. 63, p. 531,534

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1R, 2R, 3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutylamine N-acetyl-L-phenylglycine 、 碳酸氢钠 、 disodium;carbonate 、 sodium hydroxide 在 叔丁醇 、 仲丁醇 、 1R 、 2R 、 环丁基胺 、 N-乙酰-N-苯基甘氨酸 作用下， 以On the other hand, (1S, 2S, 3R)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutylamine may be produced by the same method as the one的产率得到trans,trans-2,3-dihydroxymethylcyclobutylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active cyclobutylamines

  摘要：

  本发明涉及一种生产光学活性环丁胺的方法，包括将由下列一般式[I]表示的环丁胺的外消旋体反应：##STR1## 其中R1和R2代表氢原子或保护基；与光学活性N-酰基苯基甘氨酸反应，从而得到两种相应的对映异构体盐，结晶出难溶性的对映异构体盐并从结晶出的对映异构体盐中分离相应的光学活性环丁胺。上述一般式[I]化合物的光学活性物质可用作合成9-[(1R，2R，3S)-2,3-双(羟甲基)-1-环丁基]鸟嘌呤的中间体，后者被期望为一种抗病毒剂。

  公开号：

  US05166397A1

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Cyclisation of α-acylamino-acids in the presence of perchloric acid to give 5-oxo-Δ²-oxazolinium perchlorates
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720000909

  日期：——

  benzaldehyde to give the hydroperchlorate of the labile geometrical isomer of 4-benzylidene-2-phenyloxazolinone. Ten N-substituted oxo-oxazolinium perchlorates were prepared and their reactions with benzaldehyde and amines are reported. The bicyclic perchlorate, obtained from p-nitrobenzoyl-L-proline, is easily racemised, probably via a mesoionic oxazolium oxide; the corresponding diphenylamino-compound is optically

  乙酸酐和高氯酸的简单α酰氨基酸的产率-5-氧代Δ动作2个-oxazolinium高氯酸盐，其可以被去质子化，以相应的饱和恶唑啉-5-酮。N-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸得到L -4-苄基-2-苯基恶唑啉酮的氢高氯酸盐。由马尿酸制得的盐在用水，甲醇和各种胺处理后会发生开环反应。它与苯甲醛缩合，得到4-亚苄基-2-苯基恶唑啉酮的不稳定几何异构体的氢高氯酸盐。制备了十种N-取代的氧代-恶唑啉鎓高氯酸盐，并报道了它们与苯甲醛和胺的反应。从p获得的双环高氯酸盐-硝基苯甲酰基-L-脯氨酸很容易消旋，可能是通过中性离子的恶唑鎓氧化物消旋；相应的二苯氨基化合物是光学稳定的。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Redox catalysis in free-radical reactions: New, simple, convenient intramolecular homolytic aromatic substitutions
  作者：Silvia Araneo、Francesca Fontana、Francesco Minisci、Francesco Recupero、Anna Serri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00746-y

  日期：1995.6

  Three new general, simple and convenient procedures of intramolecular homolytic aromatic substitution leading to homocyclic and heterocyclic compounds have been developed by addition of aryl or nucleophilic alkyl radicals to alkenes conjugated with electron-withdrawing groups in the presence of metal salt redox systems.

  通过在金属盐氧化还原体系存在下，将芳基或亲核烷基基团加到与吸电子基团共轭的烯烃中，已经开发出了三种新的，简单，方便的分​​子内均溶芳族取代导致同环和杂环化合物的方法。