N-乙酰基-3-氯-L-丙氨酸甲酯 | 87333-22-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-3-氯-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: 3-chloro-2-acetylamino-propionic acid methylester
• 英文别名: N-acetyl-3-chloro-D,L-alanine methyl ester；N-acetyl-3-chloro-alanine methyl ester；DL-3-Chlor-2-acetamino-propionsaeure-methylester；N-Acetyl-3-chlor-alanin-methylester；N-acetyl-β-chloroalanine methyl ester；methyl-N-acetyl-β-chloro alaninate；Methyl 2-acetylamino-3-chloropropionate；methyl 2-acetamido-3-chloropropanoate
• CAS: 87333-22-0
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD04039377
• 分子量: 179.603
• InChiKey: IGKDMFMKAAPDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°C
• 沸点：
  303.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(RS)-2-acetylamino-3-methoxypropionic acid methyl ester	——	C7H13NO4	175.185

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-氯-L-丙氨酸甲酯 生成 (±)-methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  GEIGER, R.;TEETZ, V.;URBACH, H.;HENNING, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胱氨酸二甲酯 生成 N-乙酰基-3-氯-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸的合成：（S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸

  摘要：

  （S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸1是非常有效的ACE抑制剂HOE 498的结构元素，可以通过从丝氨酸或胱氨酸开始的非对映选择性合成容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81471-4

文献信息

• [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004092132A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。
• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] A PROCESS FOR INDUSTRIALLY VIABLE PREPARATION OF (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION INDUSTRIELLEMENT VIABLE DE (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE
  申请人：BABU POTLURI RAMESH

  公开号：WO2005049568A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for industrially viable preparation of a hitherto unreported intermediate viz., [s, s, s] phenylmethyl -2-azabicyclo [3.3.0]-octane-3-carboxylae tosylate by reacting methyl-N-acetyl- R-chloro alaninate of formula-II with 1-(1-pyrrolidinyl)-cyclopentene of formula (III) in an aprotic solvent using an organic base at 0-50°C and hydrolyzing and cyclizing the compound of formula (IV) and hydrogenating the compound of formula (V) to give a product of formula (VI) viz., 2-azabicyclo [3.3.0] octane 3-carboxylic acid tosylate. Esterifying the product of formula (VI) to give racemic phenylmethyl 2-azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylate tosylate of formula (VII). Resolving the amino acid ester with an optically active acid, separating the diastereomeric salt, breaking it and converting it to a salt of formula (I).

  一种工业上可行的制备方法，用于制备迄今为止未报告的中间体[s，s，s]苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯，通过在无极溶剂中，使用有机碱，在0-50°C下将式II的甲基-N-乙酰-R-氯丙氨酸与式III的1-(1-吡咯烷基)-环戊烯反应，然后水解和环化式IV的化合物，并加氢式V的化合物，得到式VI的产物，即2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯。酯化式VI的产物，得到式VII的外消旋苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸酯甲磺酸盐。用手性酸分离氨基酸酯，分离对映异构体盐，将其分解并转化为式I的盐。
• Process for the Preparation of 2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic Acid Derivatives
  申请人：Knaup Günter

  公开号：US20090306404A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is aimed at a process for the preparation of compounds of the general formula (I). The objective process is in this case based on the Michael reaction of compounds of the general formula (III) with compounds of the general formula (IV), with subsequent hydrogenation and cyclization of the intermediates of the formula (II) obtained.

  本发明旨在提供一种制备通式（I）化合物的过程。该过程的目标是基于通式（III）化合物与通式（IV）化合物的Michael反应，随后对所得到的中间体通式（II）进行氢化和环化。
• Derivate der cis, endo-2-Azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0079022A2

  公开（公告）日：1983-05-18

  Verbindung der Formel in der die Carboxygruppe an C 3 endoständig zum bicyclischen cis-konfigurierten Ringsystem orientiert ist und in der R1 Wasserstoff, Allyl, Vinyl oder eine Seitenkette einer gegebenenfalls geschützten natürlich vorkommenden a-Aminosäure, R2= Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, Y= Wasserstoff oder Hydroxy. Z= Wasserstoff oder Y und Z= zusammen Sauerstoff und X= Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy. Hydroxy, Halogen, Nitro. Amino, Alkylamino, Di-alkyl-amino oder Methylendioxy mono-, di- oder trisubstituiertes Aryl oder Indol-3-yl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung.

  式中的化合物 其中 C 3 处的羧基内伸至双环顺式构型环系统，R1 为氢、烯丙基、乙烯基或任选受保护的天然 a- 氨基酸侧链，R2= 氢、烷基、烯基或芳烷基，Y= 氢或羟基。Z= 氢或 Y 和 Z= 一起为氧，X= 可选择被烷基、烷氧基取代的烷基、烯基、环烷基。羟基、卤素、硝基。氨基、烷基氨基、二烷基氨基或亚甲基二氧基单、二或三取代芳基或吲哚-3-基，其制备方法，含有它们的制剂及其用途。