N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸 | 107020-80-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸
• 英文名称: (R,S)-N-acetyl-α-cyclohexylglycine
• 英文别名: N-acetyl-2-amino-2-cyclohexylacetic acid；N-acetyl-α-cyclohexylglycine；N-acetlyl-2-cyclohexylglycine；DL-N-acetyl-2-cyclohexylglycine；cyclohexylacetamidoacetic acid；2-Acetamido-2-cyclohexylacetic acid
• CAS: 107020-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: CVVVAKVOCWNDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

制备方法与用途

2-乙酰氨基-2-环己基乙酸是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium 1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-olate 12-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-N-(cyclohexyl(7-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和手性磷酸盐催化的不对称Friedel-Crafts反应与原位N-酰基亚胺的合成

  摘要：

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00442
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基甘氨酸 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Eisler,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 4563 - 4580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Amidocarbonylation of Aldehydes Utilizing Cobalt Oxide-supported Gold Nanoparticles as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Akiyuki Hamasaki、Xiaohao Liu、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1246/cl.2008.1292

  日期：2008.12.5

  Cobalt oxide-supported gold-nanoparticles-catalyzed transformation of aldehydes and their equivalents to N-acyl-α-amino acids was achieved. The desired products were obtained in moderate to excellent yields under milder reaction conditions than previous reports employing octacarbonyldicobalt as a catalyst.

  钴氧化物支持的金纳米粒子催化剂成功地将醛及其等价物转化为N-酰基-α-氨基酸。在比之前采用八羰基双钴作为催化剂的报道更温和的反应条件下，获得了中等至优异的产率。
• Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acscatal.8b03282

  日期：2018.12.7

  A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。
• Platinum-catalyzed Amidocarbonylation
  作者：Takahiro Sagae、Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2003.160

  日期：2003.2

  The first example of platinum-catalyzed amidocarbonylation of aldehydes with amides and carbon monoxide is described. In contrast to precedent palladium catalysis, a remarkable ligand acceleration by phosphines was observed. Furthermore, an optically active N-acetyl amino acid was partially epimerized under the platinum-catalyzed conditions, while faster racemization was observed under the palladium catalysis.

  首次介绍了铂催化醛与酰胺和一氧化碳的脒基羰基化反应。与先例的钯催化不同的是，铂催化在膦的作用下能显著加速配体的反应。此外，在铂催化条件下，一种具有光学活性的 N-乙酰基氨基酸发生了部分外延化，而在钯催化条件下则发生了更快的消旋化。
• Process for producing oxazole compound
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06372915B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a method for producing a compound of the formula [7] wherein R1 is an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group, R2 is a lower alkyl or a halogenated lower alkyl and R3 is a halogen atom or a hydrogen atom. The method of the present invention includes reacting compound [1] with thionyl chloride to give compound [2] and obtaining the objective compound [7] at a high yield via intermediate [5], and is utilizable for industrial production.

  本发明涉及一种制备式（7）化合物的方法，其中R1是可选取的取代环烷基、可选取的取代芳基或可选取的取代杂环基，R2是低碳基或卤代低碳基，R3是卤素原子或氢原子。本发明的方法包括将化合物（1）与氯化硫酰反应得到化合物（2），通过中间体（5）高产率地得到目标化合物（7），可用于工业生产。