N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 | 104504-42-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
• 英文名称: N-acetyl-p-benzoyl-D-phenylalanine
• 英文别名: Acetyl-4-benzoyl-D-phenylalanine；(2R)-2-acetamido-3-(4-benzoylphenyl)propanoic acid
• CAS: 104504-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: WLYJTWQCNXWBRA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 生成 D-4-苯甲酰基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  KAUER, JAMES C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-4-benzoyl-D-phenylalanine 生成 N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  KAUER, JAMES C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Stereocontrolled Preparation of Benzoylated Phenylalanine Using Friedel–Crafts Reaction in Trifluoromethanesulfonic Acid for Photoaffinity Labeling
  作者：Makoto Hashimoto、Yuta Murai、Lei Wang、Yasuyuki Muto、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.3987/com-13-12815

  日期：——

  Simple and stereocontrolled preparation of benzoylated phenylalanine derivatives from optically pure phenylalanine using Friedel‒Crafts reaction in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) is reported; these derivatives are useful for photoaffinity labeling. Protected or unprotected phenylalanine derivatives were converted to benzoyl derivatives in TfOH at room temperature in a short time without loss of optical

  报道了在三氟甲磺酸 (TfOH) 中使用 Friedel-Crafts 反应从光学纯苯丙氨酸简单且立体可控地制备苯甲酰化苯丙氨酸衍生物；这些衍生物可用于光亲和标记。在室温下，受保护或未受保护的苯丙氨酸衍生物在 TfOH 中短时间内转化为苯甲酰基衍生物，而不会损失光学纯度。应用该反应条件合成了具有两种发光体（二苯甲酮和二氮丙啶）的新型光反应性苯丙氨酸衍生物。还研究了含有苯丙氨酸衍生物的两种不同发光体的光辐照的详细分析。光亲和标记是研究生物活性分子与其靶蛋白相互作用的一种有价值的化学方法。在光亲和标记中，在紫外光照射下，配体和靶蛋白之间形成共价键。例如，为了研究目标蛋白的生物活性肽相互作用，需要光反应性 α-氨基酸，它是光亲和标记的强大探针。据报道，二苯甲酮的制备含有 α-氨基酸衍生物，这些衍生物是由二苯甲酮的卤代甲基衍生物和 α-氨基丙二酸酯等价物使用外消旋或不对称方法合成的（图 1A）。但
• KAUER, JAMES C.
  作者：KAUER, JAMES C.

  DOI：——

  日期：——
• US4762881A
  申请人：——

  公开号：US4762881A

  公开（公告）日：1988-08-09