N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 | 2440-79-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-酪氨酸甲酯
• 中文别名: 乙酰酪氨酸甲酯
• 英文名称: N-acetyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl acetyl-L-tyrosinate；Ac-Tyr-OMe；N-acetyl-tyrosine methyl ester；methyl N-acetyl-L-tyrosinate；Methyl N-Acetyl-L-tyrosine；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 2440-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00037178
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KRMVXLWZDYZILN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  457.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储于室温下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-乙酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽中酪氨酸残基的自由基芳基化

  摘要：

  研究了肽中酪氨酸酚侧链的自由基芳基化作用。使用氯化钛（III）作为化学计量的还原剂，由芳基重氮盐生成芳基。由于形成3-芳基酪氨酸衍生物的选择性高，这种反应类型代表了直接官能化肽的新策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.084
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-乙酰-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的[4 + 2]噻吩和炔烃环化，以构建苯环。

  摘要：

  [4 + 2]环空表示用于苯环构建的优雅且通用的合成方案。在本文中，提出了一种策略，用于可见光诱导的噻吩和炔烃的[4 + 2]环化，以提供苯环。在简单温和的反应条件下，噻吩和炔烃的易得性和结构多样性允许轻松合成数个取代的芳环。有价值的药物和氨基酸也被很好地耐受。此外，DFT计算解释了该反应的高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905971
• 作为试剂：
  描述：

  二硫化碳 、 哌啶 、 alpha-环丙基苯乙烯 在 N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 、 sodium methylate 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  晚期含 Tyr 药物和肽的电化学化学选择性硫代氨甲酰化

  摘要：

  肽的合成和修饰在药物开发领域占据着独特的地位，而氨基酸的功能化是替代肽修饰的一种有价值的策略。目前，开发酪氨酸（Tyr）作为目标氨基酸是化学领域的重大挑战。在此，我们首次报道了用硫代氨基甲酸酯衍生物标记含酪氨酸活性药物和肽的电化学自由基偶联反应。这种三组分、一锅反应可以在简单、温和、清洁的电化学条件下顺利进行，适用于各种含Tyr的药物分子衍生物和肽的功能化。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2097-y

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。
• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Site‐Selective C−H Oxygenation via Aryl Sulfonium Salts
  作者：Ruocheng Sang、Stamatis E. Korkis、Wanqi Su、Fei Ye、Pascal S. Engl、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201908718

  日期：2019.11.4

  Herein, we report a two-step process forming arene C-O bonds in excellent site-selectivity at a late-stage. The C-O bond formation is achieved by selective introduction of a thianthrenium group, which is then converted into C-O bonds using photoredox chemistry. Electron-rich, -poor and -neutral arenes as well as complex drug-like small molecules are successfully transformed into both phenols and various

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。
• [EN] PROCESS FOR DEOXYFLUORINATION OF PHENOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSOXYFLUORATION DE PHÉNOLS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2019025137A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention refers to a process for transition-meta!-assisted 18F- deoxyfluorination of phenols. The transformation benefits from readily available phenols as starting materials; tolerance of moisture and ambient atmosphere, large substrate scope, and translatability to generate doses appropriate for positron emission tomography (PET) imaging.

  本发明涉及一种过渡金属催化的18F-脱氧氟化酚的过程。这种转化得益于容易获得的酚作为起始材料；能够容忍水分和大气环境，具有广泛的底物范围，并且可以转化为适合正电子发射断层扫描（PET）成像的剂量。