甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 | 14917-55-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷
• 中文别名: 甲基-Α-D-吡喃鼠李糖苷；甲基-Α-L-吡喃鼠李糖苷；甲基-α-L-吡喃鼠李糖苷；甲基-α-D-吡喃鼠李糖苷
• 英文名称: methyl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: methyl α-L-rhamnopyranoside；L-α-methylrhamnoside；Methyl alpha-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 14917-55-6
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-PAMBMQIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-methoxycarbonyl)ethylidene>-β-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,2-0-(1-methoxycarbonyl)ethylidene derivatives of sugars from 1,2-0-(1-cyano)ethylidene derivatives and reverse transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956363

文献信息

• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• Scope and limitations of carbohydrate hydrolysis for de novo glycan sequencing using a hydrogen peroxide/metallopeptide-based glycosidase mimetic
  作者：Tianyuan Peng、Zachary Wooke、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.008

  日期：2018.3

  conditions from analyte to analyte, greatly limits its broad utility. Herein we report studies on a hydrogen peroxide/CuGGH metallopeptide-based glycosidase mimetic design for a more efficient and controllable carbohydrate hydrolysis. A library of methyl glycosides consisting of ten common monosaccharide substrates, along with oligosaccharide substrates, was screened with the artificial glycosidase for hydrolytic

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。
• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• Regioselective Monoacetylation of Methyl Pyranosides of Pentoses and 6‐Deoxyhexoses by Acetic Anhydride in the Presence of MoCl₅
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1080/00397910600591565

  日期：2006.6.1

  Abstract Convenient regioselective syntheses of 3‐acetates of methyl pyranosides of α‐L‐rhamnose, α‐ and β‐L‐arabinose, α‐D‐fucose, α‐D‐lyxose, and β‐D‐ribose with good yields have been attained using MoCl5 as catalyst. Methyl β‐L‐rhamnopyranoside under this conditions gave 2‐acetate.

  摘要 α-L-鼠李糖、α-和β-L-阿拉伯糖、α-D-岩藻糖、α-D-来苏糖和β-D-核糖的甲基吡喃糖苷的3-乙酸酯的方便区域选择性合成已获得良好的产率。以 MoCl5 为催化剂。在此条件下甲基β-L-吡喃鼠李糖苷生成2-乙酸酯。
• Periodate oxidation of methyl glycopyranosides: rate coefficients and relative stabilities of intermediate hemiacetals
  作者：Kjell M. Aalmo、Terence J. Painter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85230-1

  日期：1981.2

  Abstract For oxidation in aqueous sodium metaperiodate at 20°, rate coefficients describing the decay of intact glycoside ( k G ) and the consumption of periodate ( k P ) were measured for the methyl α- and β-glycopyranosides of d -glucose, d -galactose. d -mannose, d -xylose, and d -(or l -)arabinose, and for methyl α- l -rhamnopyranoside. For glycosides containing a cis -1,2-diol group, k G was four

  摘要为了在20°偏高碘酸钠水溶液中进行氧化，测定了d-葡萄糖，d-葡萄糖的甲基α-和β-吡喃葡萄糖苷的速率系数，该系数描述了完整糖苷（k G）的衰变和高碘酸盐的消耗（k P）。半乳糖。d-甘露糖，d-木糖和d-（或1-）阿拉伯糖，以及对于甲基α-1-r-鼠李糖吡喃糖苷。对于含有顺式-1，2-二醇基团的糖苷，其k G是仅含有反式－1，2-二醇基团的糖苷的四到十六倍。对于异头对，（k G）α/（k G）β在0.6到1.7之间变化。动力学表明，单独氧化的中间体部分以不反应的形式存在，据推测是环状半缩醛。对于六吡喃糖苷而不是对五吡喃糖苷，半缩醛的稳定性（如k P的极限值所示）α比β异头物大得多。从对半缩醛的可能结构和构象的考虑，推断该结果是异头作用的体现。