(1'R,2'R)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside | 163125-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1'R,2'R)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (1R,3S,4S,6R,7R,8S,10R)-1,6,10-trimethoxy-4-methyl-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol
• CAS: 163125-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: PPGMYUJZUMCDLA-AAFZENKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Priepke, Henning W. M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2412 - 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1'R,2'R)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ley, Steven V.; Priepke, Henning W. M.; Warriner, Stuart L., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2410 - 2412
  作者：Ley, Steven V.、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• (1'S,2'S)-METHYL-3O,4O-(1',2'-DIMETHOXYCYCLOHEXANE-1',2'-DIYL)-a-D-MANNOPYRANOSIDE
  作者：Ley, Steven V.、Osborn, Helen M. I.、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.、Scheidt, Karl A.、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0170

  日期：——
• An Improved Synthesis of 4-<i>O</i>-Benzoyl-2,2-difluorooleandrose from <scp>l</scp>-Rhamnose. Factors Determining the Synthesis of 2,2-Difluorocarbohydrates from 2-Uloses
  作者：M. Isabel Barrena、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo971846x

  日期：1998.4.1

  4-O-Benzoyl-2,2-difluorooleandrose (16) has been synthesized from L-rhamnose. The key steps are the formation of a difluoromethylene group in 12 by reacting ulose 11 with DAST and the chemoselective methylation of diol 13 to give compound 14. To obtain the 2,2-difluoro compound 12, the substituents in the neighborhood of the carbonyl group in ulose 11 must be equatorial and the sugar ring must have restricted conformational mobility. This was done using 1,1,2,2-tetramethoxycyclohexane (TMC) to protect the hydroxyls at positions 3 and 4 in the sugar ring.
• Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363
  作者：Grice, Peter、Ley, Steven V.、Pietruszka, Joerg、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• Ley, Steven V.; Priepke, Henning W. M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2412 - 2414
  作者：Ley, Steven V.、Priepke, Henning W. M.

  DOI：——

  日期：——