(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-三甲氧基-2-甲基四氢-2H-吡喃-3-醇 | 4348-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-三甲氧基-2-甲基四氢-2H-吡喃-3-醇
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-methylrhamnopyranoside；methyl-(O²,O³-dimethyl-α-L-rhamnopyranoside)；Methyl-(O²,O³-dimethyl-α-L-rhamnopyranosid)；Methyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosid；(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 4348-80-5
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: GGSGGXYXAMNEQO-OFPUPOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-三甲氧基-2-甲基四氢-2H-吡喃-3-醇 在 硫酸 作用下， 生成 O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-三甲氧基-2-甲基四氢-2H-吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中对麻风分枝杆菌血清学活性糖脂的末端三糖的核磁共振和构象分析。

  摘要：

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84180-3

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Studies on the constituents of the root of Polygala tenuifolia Willdenow. II. On the structures of onjisaponins A, B and E.
  作者：SEIICHI SAKUMA、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.30.810

  日期：——

  The structures of three triterpenoidal saponins, onjisaponins A (1), B (2) and E (3), were determined on the basis of spectral and chemical evidence as presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-apio-D-furanosyl (1→3)] [β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl}-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxy-cinnamoyl)-β-D-fucopyranoside, presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside (=senegin III) and presenegenin- (3)-O-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(3', 4', 5'-trimethoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside, respectively. The 13C nuclear magnetic resonance spectra of onjisaponins A, B, E and their derivatives were investigated and each carbon signal was assigned as shown in Table I.

  三种三萜皂苷的结构，即翁鸡皂苷A（1）、B（2）和E（3），是基于光谱和化学证据确定的，其结构分别为：presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-apio-D-furanosyl (1→3)] [β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl}-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxy-cinnamoyl)-β-D-fucopyranoside，presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside（=senegin III）和presenegenin-(3)-O-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(3', 4', 5'-trimethoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside。对翁鸡皂苷A、B、E及其衍生物的13C核磁共振光谱进行了研究，并对每个碳信号进行了如表I所示的赋值。
• Regioselective enhancement of the nucleophilicity of the hydroxyl groups in methyl α-l-rhamnopyranoside by complexation with tin(II) chloride
  作者：Rudolf Toman、František Janeček、Igor Tvaroška、Miroslav Zikmund

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88031-8

  日期：1983.7

  Abstract A tentative mechanism for complexation, and a possible model of a tin(II)chloride—methyl glycoside intermediate complex, have been established largely from analysis of methyl ethers formed on methylation of methyl α- l -rhamnopyranoside and its monomethyl ethers by diazomethane in the presence of a catalytic amount of tin(II) chloride in selected solvents. The complex is mainly formed through displacement

  摘要主要通过分析重氮甲烷在甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷及其单甲醚甲基化反应中形成的甲基醚，建立了络合机理的初步机制和可能的模型。在所选溶剂中催化量的氯化锡（II）的存在。该络合物主要是通过供体溶剂分子被有利地顺式布置的糖部分的羟基取代而与锡（II）原子配位而形成的。发现羟基的空间排列加上甲基糖苷羟基的单个氧原子上原子电荷的分布是引起所观察到的选择性的主要因素。
• Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 499 - 500
  作者：Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• 137. 3 : 4-Dimethyl L-fucose and 2 : 3-dimethyl L-rhamnose
  作者：E. E. Percival、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9500000690

  日期：——