methyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 127840-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[allyl(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-Rha1Me；(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 127840-83-9
• 化学式: C₄₄H₅₂O₉
• 分子量: 724.891
• InChiKey: DXAIQTCVFJWRMH-IAYYZIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 methyl O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 4 A molecular sieve 甲烷磺酸 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 methyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679

文献信息

• An efficient thioglycoside-mediated formation of α-glycosidic linkages promoted by iodonium dicollidine perchlorate
  作者：G.H Veeneman、J.H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94391-0

  日期：1990.1
• Synthesis of methyl 3--[3--(2,3,4-tri--methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside : The outer trisaccharide unit of a unique glycopeptidolipid
  作者：Mukund K Gurjar、Anupama S Mainkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80018-1

  日期：1992.1

  The combination of sugars present in Mycobacterium xenopi glycopeptidolipid (GPL X-1) has been characterised as O-(2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-6-deoxy-L-glucose. Two synthetic routes (A and B) towards the outer trisaccharide segment (2) have been designed. Route A involved the condensation of the aglycone (7) with 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide (13) to afford which was sequentially deacetylated, methylated, deallylated and reacetylated to afford 12. Condensation of 12 with 16 in the presence of borontrifluoride etherate was unsuccessful. In route B, the disaccharide 21 was synthesised by the coupling reaction between 16 and 18 in the presence of borontrifluoride-etherate followed by deallylation. Alternatively, the disaccharide triacetate (22) was first prepared and routine modifications on it led to the formation of 21. Final condensation of 21 with the trichloroacetimidate (29) followed by sequential deacetylation, methylation and debenzylation afforded the trisaccharide (2).
• VEENEMAN, G. H.;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 275-278
  作者：VEENEMAN, G. H.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——