己基o-茴香酸盐 | 66320-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 己基o-茴香酸盐
• 英文名称: methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside；methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside；α-L-Rhap-(1->2)-α-L-Rhap-(1->OMe)；methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnoside；α-L-Rhap(1<*>2)α-L-RhapOMe；α-L-Rhap-(1->2)-α-L-Rhap-OMe；Rhamnopyranosyl-(1-2)-rhamnopyranoside-(1-methyl ether)；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 66320-16-9；71348-36-2；71731-80-1；71731-83-4；71731-85-6；79681-55-3；84730-66-5；96048-23-6；96048-24-7；103707-65-9；130028-31-8；137439-06-6；148081-35-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₉
• 分子量: 324.328
• InChiKey: ZHMJCBWTPCDXFY-QHBPTYSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基o-茴香酸盐 在 McIlvaine buffer 、 α-L-rhamnosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-鼠李糖 、 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e

文献信息

• Synthesis and 13C-NMR spectroscopic investigations of rhamnobioses
  作者：András Lipták、Pál Nánási、András Neszmélyi、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87028-1

  日期：1980.1

  for the synthesis of all mono- and di-O-benzyl ethers of methyl α-L-rhamnopyranoside applying a new stereoselective method for the hydrogenolytic ring-cleavage of benzylidene acetals. Using the prepared dibenzyl ethers as aglycones, the (1→2)-, (1→3)- and (l→4)-linked rhamnosyl-rhamnose derivatives (13–15) were synthesised. Hydrogenolysis of the latter compounds and subsequent acetylation gave the

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。
• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。
• Facile Synthesis of Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside and Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-mannopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside
  作者：Sachiko Esaki、Akiko Katsumata、Naoko Sugiyama、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.56.1480

  日期：1992.1