己基o-茴香酸盐 | 66320-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 己基o-茴香酸盐
• 英文名称: methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside；methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside；α-L-Rhap-(1->2)-α-L-Rhap-(1->OMe)；methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnoside；α-L-Rhap(1<*>2)α-L-RhapOMe；α-L-Rhap-(1->2)-α-L-Rhap-OMe；Rhamnopyranosyl-(1-2)-rhamnopyranoside-(1-methyl ether)；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 66320-16-9；71348-36-2；71731-80-1；71731-83-4；71731-85-6；79681-55-3；84730-66-5；96048-23-6；96048-24-7；103707-65-9；130028-31-8；137439-06-6；148081-35-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₉
• 分子量: 324.328
• InChiKey: ZHMJCBWTPCDXFY-QHBPTYSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基o-茴香酸盐 在 McIlvaine buffer 、 α-L-rhamnosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-鼠李糖 、 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e

文献信息

• Synthesis and 13C-NMR spectroscopic investigations of rhamnobioses
  作者：András Lipták、Pál Nánási、András Neszmélyi、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87028-1

  日期：1980.1

  for the synthesis of all mono- and di-O-benzyl ethers of methyl α-L-rhamnopyranoside applying a new stereoselective method for the hydrogenolytic ring-cleavage of benzylidene acetals. Using the prepared dibenzyl ethers as aglycones, the (1→2)-, (1→3)- and (l→4)-linked rhamnosyl-rhamnose derivatives (13–15) were synthesised. Hydrogenolysis of the latter compounds and subsequent acetylation gave the

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。
• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。
• Facile Synthesis of Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside and Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-mannopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside
  作者：Sachiko Esaki、Akiko Katsumata、Naoko Sugiyama、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.56.1480

  日期：1992.1
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the conformational flexibility of α-l-rhamnose-containing oligosaccharides using 13C-site-specific labeling, NMR spectroscopy and molecular simulations: implications for the three-dimensional structure of bacterial rhamnan polysaccharides
  作者：K. Hanna M. Jonsson、Elin Säwén、Göran Widmalm

  DOI：10.1039/c2ob06924e

  日期：——

  together with total line-shape analysis were used to extract conformationally dependent hetero- and homonuclear spin–spin coupling constants. This resulted in the determination of 2JC2′,H1′, 3JC1′,C1, 3JC1′,C3, 3JC2′,C2, 2JC1′,C2, 1JC1′,C2′, and 1JC1′,H1′. These data together with previously determined JCH and 1H,1H NOEs result in fourteen conformationally dependent NMR parameters that are available

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100