6-deoxy-L-talose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-L-talose
• 英文别名: 6-Desoxy-L-talose；L-Talomethylose；(3R,4R,5S,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-CGDLOXFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-L-talose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-deoxy-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of 6-deoxy-d-altritol in the cell-wall polysaccharide of Nocardia asteroides R 399

  摘要：

  A polyol, found in the cell-wall of Nocardia asteroides R 399 as a component of a neutral polysaccharide mainly composed of D-arabinose and D-galactose, was identified by mass spectrometry, paper chromatography, thin-layer chromatography, and gas chromatography as 6-deoxy-D-altritol.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90459-2
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-deoxy-L-talose
  参考文献：
  名称：

  l-鼠李糖中的6-脱氧己糖在寻找鼠李糖操纵子的诱导物中的作用：化学与生物技术的协同作用

  摘要：

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201602482

文献信息

• Studies on the constituents of Zizyphi Fructus. III. Structures of dammarane-type saponins.
  作者：NOBUYUKI OKAMURA、TOSHIHIRO NOHARA、AKIRA YAGI、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.676

  日期：——

  Zizyphus saponins I, II, III and jujuboside B were isolated from Zizyphi Fructus. On Smith-de Mayo degradation, zizyphus saponins I, II and III yielded jujubogenin as a genuine aglycone. The configuration of the sugar linkages in each saponin was determined on the basis of PMR and CMR examinations and application of Klyne's rule on molecular rotation, and the structures of zizyphus saponins I, II and III were established as (I), (II) and (III), respectively. 6-Deoxy-L-talose was isolated as a sugar component of zizyphus saponins I and III.

  酸枣仁皂苷I、II、III和枣仁皂苷B自酸枣仁中分离而得。酸枣仁皂苷I、II、III经Smith-de Mayo降解反应得到真正的皂苷元——酸枣仁苷元。通过PMR、CMR检测及应用Klyne分子旋光法测定了各皂苷中糖连接的构型，从而确定了酸枣仁皂苷I、II、III的结构分别为(I)、(II)和(III)。6-脱氧-L-太妃糖作为酸枣仁皂苷I和III的糖部分被分离出来。
• [EN] TETRASACCHARIDES FOR THE DIAGNOSIS, PREVENTION, AND TREATMENT OF MELIOIDOSIS AND GLANDERS<br/>[FR] TÉTRASACCHARIDES POUR LE DIAGNOSTIC, LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA MÉLIOÏDOSE ET DE LA MORVE
  申请人：INST NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020243815A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  A tetrasaccharide of formula I and a method of production thereof are provided. Furthermore, a conjugate comprising the tetrasaccharide and a molecule attached to the tetrasaccharide, preferably via its amine group, is also provided. Compositions, preferably immunogenic or vaccine compositions, comprising this tetrasaccharide or this conjugate are also provided. Such tetrasaccharides, conjugates, and compositions can be used for preventing or treating a disease caused by a Burkholderia infection in a subject, for inducing the production of anti-Burkholderia antibodies in a subject, or for diagnosing a Burkholderia infection in a subject. Preferably, the Burkholderia infection is an infection by Burkholderia pseudomallei (Bp) or Burkholderia mallei (Bm); the disease is melioidosis or glander; and/or the anti-Burkholderia antibodies are anti-Burkholderia pseudomallei (Bp) antibodies or anti-Burkholderia mallei (Bm) antibodies.

  提供了一种具有式I的四糖和其生产方法。此外，还提供了包括该四糖和连接到该四糖上的分子（优选通过其胺基团连接）的共轭物。还提供了包括该四糖或该共轭物的组合物，优选为免疫原性或疫苗组合物。这些四糖、共轭物和组合物可用于预防或治疗由布氏杆菌感染引起的疾病，可用于在受试者中诱导抗布氏杆菌抗体的产生，或用于诊断受试者中的布氏杆菌感染。优选，布氏杆菌感染是由假痈疽布氏菌（Bp）或马勒布氏菌（Bm）引起的感染；疾病是痈疽病或疥疮；和/或抗布氏杆菌抗体是抗布氏假痈疽菌（Bp）抗体或抗布氏马勒菌（Bm）抗体。
• Derivatives of 6-deoxy-l-talose and the synthesis of 6- deoxy-2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-l-talose
  作者：Gerald O. Aspinall、Ken'ichi Takeo

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84006-3

  日期：1983.9

  Abstract Benzyl 6-deoxy-α- l -talopyranoside ( 10 ) has been synthesized and provides, after hydrogenolysis, an improved preparation of 6-deoxy- l -talose. Several partially substituted derivatives of the glycoside 10 have been prepared, including benzyl 6-deoxy-3,4- O -isopropylidene-α- l -talopyranoside and benzyl 3,4-di- O -benzyl- 6-deoxy-α- l -talopyranoside. Both of these have served as aglycons

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，
• Preparation and antileukemic screening of some new 6'-deoxyhexopyranosyladenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Bertrum Sheid、Eric Gaetjens

  DOI：10.1021/jm00391a044

  日期：1987.8

  for activity. The new nucleosides were 9-(6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)adenine (2), 9-(6-deoxy-beta-D-allopyranosyl)adenine (3), 9-(6-deoxy-alpha-L-talopyranosyl)adenine (4), 9-alpha-D-rhamnopyranosyladenine (5), and 9-(6-deoxy-alpha-L-idopyranosyl)adenine (6). In addition, 9-(6-deoxy-alpha-L-sorbofuranosyl)adenine (7) was isolated from the same preparation as 6. None of the new nucleosides 2-7 had

  9-β-D-富勒索糖基腺嘌呤（1）对培养物中生长的L1210细胞的抗白血病活性较弱。通过标准程序合成了几种新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷，并对其活性进行了测定。新的核苷是9-（6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）腺嘌呤（2），9-（6-脱氧-β-D-戊吡喃糖基）腺嘌呤（3），9-（6-脱氧-α-L -talopyranosyl）腺嘌呤（4），9-α-D-鼠李糖吡喃糖基腺嘌呤（5）和9-（6-脱氧-α-L-idopyranosyl）腺嘌呤（6）。另外，从与6相同的制剂中分离出9-（6-脱氧-α-L-山梨糖醛酸基）腺嘌呤（7）。新的核苷2-7都没有抗培养中的L1210细胞的活性。还测试了许多与结构相关的其他已知核苷的活性。其中一种9-α-L-阿拉伯吡喃型腺嘌呤腺苷具有活性，但明显弱于1。
• An Alternative Route to the Anticancer Agent: 2-Fluorofucose from Readily Available L-(−)Rhamnose and Mechanistic Insights into a Zinc/Ammonium Iodide-Mediated Elimination Reaction
  作者：Roozbeh Yousefi、Bradley J. Paul-Gorsline、Omid Soltani、Kumar D. Ashtekar

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00146

  日期：2022.8.19

  a robust formal synthetic route for obtaining 6 (SGD-2083) from L-(−)rhamnose as a starting material. This provides an alternative expedient route toward its commercial-scale production for a First in Human (FIH) campaign. In this work, we have optimized a linear synthesis constituting a sequential, strategic protection, oxidation, reduction, and bromination. Importantly, we biased the reactivity of

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。