Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside | 18465-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexapyranoside；Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxo-hexopyranosid；Methyl-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxo-hexopyranosid；Methyl-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxohexopyranosid；Deoxylyxopyranose
• CAS: 18465-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LLIUORXJQZPYCO-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的化学修饰的二糖衍生物的合成。

  摘要：

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84181-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a

文献信息

• Photoreduction des esters car☐yliques dans l'hexamethylphosphortriamide (HMPT)
  作者：C. Portella、H. Deshayes、J.P. Pete、D. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88794-9

  日期：1984.1

  Use of HMPT as solvent in photochemistry allows efficient photoreductions. Alkyl esters and especially non absorbing alkyl acetates are photoreduced in excellent yields into alkanes. In the latter case, a protonating agent is necessary. Numerous examples illustrate the generality and convenience of the reaction. This photoreduction involves an electron transfer from HMPT to ester.

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。
• Synthesis of specifically deoxygenated disaccharide derivatives of the Shigella dysenteriae type 1 O-antigen
  作者：Laurence A. Mulard、Cornelis P.J. Claudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00122-a

  日期：1995.9

  The synthesis of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 2 (31), or 4 (21) of the rhamnopyranosyl residue was accomplished using methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranoside (18) as the glycosyl acceptor. Phenyl thionocarbonate activation of the penta-O-benzoylated disaccharide precursor followed by Barton reduction and Zemplén

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。
• The synthesis of chemically modified disaccharide derivatives of the Shigella flexneri Y polysaccharide antigen
  作者：France-Isabelle Auzanneau、H.Rizk Hanna、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84181-5

  日期：1993.2

  Disaccharide analogs related to the 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(alpha-L- rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranose element of the Shigella flexneri Y polysaccharide antigen have been synthesized and used to map the binding site of murine monoclonal antibodies GC-4 and SYA/J6 by solid-phase inhibition assays. N-Acetyl, N-trifluoroacetyl and N-benzyloxycarbonyl derivatives of methyl-2-amino-4,6-O-benzylide

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类
• Synthesis and carbon-13 n.m.r.-spectral study of methyl 2,6- and 3,6-dideoxy-α-L-arabino- and methyl 4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  作者：Vince Pozsgay、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84571-1

  日期：1980.10
• New approaches towards the synthesis of the side-chain of mycolactones A and B
  作者：Ruben P. van Summeren、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b505980a

  日期：——

  towards the synthesis of the C1'-C16' side-chain of mycolactones A and B from Mycobacterium ulcerans are reported. Chiral building block 4 (Fig. 2) with the correct stereochemistry was obtained starting from naturally occurring monosaccharides, i.e. D-glucose or L-rhamnose. The polyunsaturated moiety 3 was synthesized in only 3 steps from 2,4-dimethylfuran. The building blocks were connected through a Sonogashira

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。