methyl 6-deoxy-β-L-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: L-methylquinovoside；alpha-L-methyl-fucose；α-Methyl-L-rhamnopyranosid；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-ZYNSJIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷 在 4,4'-二氨基二苯二硫醚 、 二丁基氢磷酸酯 、 NaDT 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到methyl 6-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的选择性轴向到赤道差向异构化

  摘要：

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04743

文献信息

• Catalytic and Regioselective Oxidation of Carbohydrates To Synthesize Keto-Sugars under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu

  DOI：10.1021/ol502344h

  日期：2014.9.19

  A new catalytic and regioselective approach for the synthesis of keto-sugars is described. An organotin catalyst, Oc2SnCl2, in the presence of trimethylphenylammonium tribromide ([TMPhA](+)Br3(-)) accelerates the regioselective oxidation at the "axial"-OH group of 1,2-diol moieties in galactopyranosides. The reaction conditions can also be used for the regioselective oxidation of various carbohydrates.
• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。