methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 25019-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；Methyl-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid)；Methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid；Methyl 4-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 25019-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UKHJYNJLXQXFTI-FRVYIDGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中对麻风分枝杆菌血清学活性糖脂的末端三糖的核磁共振和构象分析。

  摘要：

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84180-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从克雷伯菌血清型40合成与多糖相关的二糖甲基糖苷及其在沉淀蛋白反应中的抑制作用的研究。

  摘要：

  alpha-D-Manp-（1 ---- 4）-alpha-L-Rhap（3），alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（4 ），beta-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（5），beta-D-Galp-（1 ---- 2）-alpha-L-Rhap（6），合成了β-D-GlcpA-（1 ---- 2）-α-L-Rhap（7）并研究了它们在克雷伯菌血清型40免疫系统中的抑制反应。获得的结果仅与为K40抗原的重复单位提出的两个结构之一一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80085-h

文献信息

• A mild procedure for the conversion of 1,2-diols to olefins
  作者：E.J. Corey、B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87238-x

  日期：1982.1

  An improved procedure for the stereospecific synthesis of olefins from 1,2-diols via the corresponding thionocarbonate is described.

  描述了一种通过相应的硫代碳酸氢盐从1,2-二醇立体定向合成烯烃的改进方法。
• GLYCOCONJUGATES AND USE THEREOF AS VACCINE AGAINST SHIGELLA FLEXNERI SEROTYPE 3A AND X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20100239584A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，这些化合物重现Shigella flexneri血清型3a和X的表位，并且用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包含下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些化合物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其共轭物诊断Shigella flexneri感染的方法。
• Combination of solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides using sonication
  作者：Christabel T. Tanifum、Jianjun Zhang、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.027

  日期：2010.8

  An approach that combines solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides via the assistance of sonication has been developed. By employing the traceless linker, the designed oligosaccharides can be obtained in pure form and, more importantly, ready for incorporation to aglycons of interest via ‘Click’ chemistry or amide linkage. The overall strategy will facilitate the studies of roles

  已经开发了通过超声处理结合寡糖的固相和溶液相合成的方法。通过使用无痕连接子，可以以纯净形式获得设计的寡糖，更重要的是，可以通过“点击”化学或酰胺键将寡糖掺入目标糖苷。总体策略将有助于研究碳水化合物在生物活性化合物中的作用。
• Synthesis of a Tri- and Tetrasaccharide Fragment Specific for the <i>Shigella flexneri</i> Serotype 5a <i>O</i>-Antigen. A Reinvestigation
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328309908544033

  日期：1999.1.1

  Stereocontrolled, stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (A(E)B, 1) and methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (DA(E)B, 2) is described; these constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,
• Synthesis and 13C-NMR spectroscopic investigations of rhamnobioses
  作者：András Lipták、Pál Nánási、András Neszmélyi、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87028-1

  日期：1980.1

  for the synthesis of all mono- and di-O-benzyl ethers of methyl α-L-rhamnopyranoside applying a new stereoselective method for the hydrogenolytic ring-cleavage of benzylidene acetals. Using the prepared dibenzyl ethers as aglycones, the (1→2)-, (1→3)- and (l→4)-linked rhamnosyl-rhamnose derivatives (13–15) were synthesised. Hydrogenolysis of the latter compounds and subsequent acetylation gave the

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。