methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 26706-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4,7-dimethoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 26706-17-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: RZFQOLLXILLLOJ-SRQGCSHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到O⁴-methyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  WO2019222269A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222269A5
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Levene; Muskat, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 431,439, 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of the Kijanimicin oligodeoxytetrasaccharide
  作者：Joachim Thiem、Henry Sajus

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.014

  日期：2019.1

  By sequential synthesis the four 2,6-dideoxy saccharide moieties of the kijanimicin tetrasaccharide could be stereoselectively assembled. For formation of all required 2-deoxy α-glycoside linkages various S-(hexopyranosyl)-phosphorodithioates as donor structures could be convincingly employed. The terminal 2-deoxy β-glycoside linkage was stereoselectively formed following the dibromomethyl methyl ether

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。
• Sajus, Henry; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 211 - 214
  作者：Sajus, Henry、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Butler et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1531,1534
  作者：Butler et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of the 2,6-dideoxysugar l-digitoxose
  作者：Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.012

  日期：2007.12

  As deoxysugars are integral components of many natural products, the development of efficient chemical and enzymatic routes to prepare these compounds is of particular interest. Herein, we report a comparison of several synthetic methodologies used to prepare protected derivatives of the 2,6-dideoxysugar L-digitoxose. A novel, stereoselective synthetic route to efficiently access methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-alpha-L-ribo-hexopyranoside in 35% yield over nine facile steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20