methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-L-rhamnopyranoside | 1449486-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 1449486-07-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅Si
• 分子量: 292.448
• InChiKey: FXTXQRKUDDEOIR-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 三正丁基氧化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective silylation of pyranosides using a boronic acid/Lewis base co-catalyst system

  摘要：

  将硼酸和路易斯碱（两者的用量均为亚几何量）结合起来，可以对烷基吡喃糖苷底物中的顺式二醇基团进行区域选择性硅烷化。所提出的活化模式包括形成一种四配位加合物，该加合物在与硼结合的氧化烷基上显示出更强的亲核性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40981c

文献信息

• Regioselective silylation of pyranosides using a boronic acid/Lewis base co-catalyst system
  作者：Doris Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob40981c

  日期：——

  The combination of a boronic acid and a Lewis base, both employed in substoichiometric amounts, enables the regioselective silylation of cis-diol groups in alkylpyranoside substrates. The proposed mode of activation involves the formation of a tetracoordinate adduct that displays enhanced nucleophilicity at the boron-bound alkoxide groups.

  将硼酸和路易斯碱（两者的用量均为亚几何量）结合起来，可以对烷基吡喃糖苷底物中的顺式二醇基团进行区域选择性硅烷化。所提出的活化模式包括形成一种四配位加合物，该加合物在与硼结合的氧化烷基上显示出更强的亲核性。