methyl 3-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-allyl alpha-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: PRBOFDGLDFKPMJ-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 甲烷磺酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 methyl 3-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679

文献信息

• Synthetic studies toward the anthrax tetrasaccharide: alternative synthesis of this antigen
  作者：Ophélie Milhomme、Sandrine G.Y. Dhénin、Florence Djedaïni-Pilard、Vincent Moreau、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.007

  日期：2012.7

  conjugation, has been envisaged by both [2+2] and [1+3] approaches from D-fucose and L-rhamnose. The successful route reported herein relies on a [1+3] strategy in which the 1,2-trans-glycosidic linkages have been secured using a participating group at the 2-position of the donors using conventional thio as well as trichloroacetimidate glycosylation chemistry. The exchange of the ester to benzyl protective

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• Regioselective mono and multiple alkylation of diols and polyols catalyzed by organotin and its applications on the synthesis of value-added carbohydrate intermediates
  作者：Hengfu Xu、Bo Ren、Wei Zhao、Xiaoting Xin、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.076

  日期：2016.6

  A catalytic amount of dibutyltin dichloride was used to develop regioselective alkylation of diols and multiple alkylation of polyols. Alkyl groups, including allyl, alkynyl and long-chain alkyl groups, were successfully introduced to one or two hydroxyl groups of carbohydrate and nonsugar substrates. In most cases, excellent isolation yields were obtained. The alkynylated carbohydrates may be used

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• [EN] SELECTIVE 3-O-ALKYLATION OF METHYL ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE<br/>[FR] ALKYLATION 3-O SELECTIVE DE METHYL ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016054539A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Methyl alpha-L-rhamnopyranosides are selectively alkylated in the 3-position with catalytic amounts of dialkyltin compounds in the presence of halide additives and base.

  甲基α-L-鼠李糖苷在卤化物添加剂和碱存在下，通过催化量的二烷基锡化合物在3位位置选择性烷基化。
• [EN] SELECTIVE 3-O-ALKYLATION OF METHYL ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE<br/>[FR] 3-O-ALKYLATION SÉLECTIVE DU MÉTHYL-ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016054573A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present application describes processes for making compounds useful in the making of pesticidal compounds.

  本申请描述了用于制备用于制造杀虫剂化合物的过程。
• [EN] SELECTIVE 3-O-ALKYLATION OF METHYL ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE<br/>[FR] 3-O-ALKYLATION SÉLECTIVE DE MÉTHYLE ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016054564A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present application provides processes for making compounds useful in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了用于制备在制备杀虫剂化合物中有用的化合物的过程。