甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 | 14133-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
• 中文别名: 2,3-o-异亚丙基-alpha-l-鼠李糖甲酯；甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷；甲基2,3-O-异亚丙基-ALPHA-L-吡喃鼠李糖苷
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol；Methyl 2,3-o-isopropylidene-alpha-l-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 14133-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: TVKKWQAJQZHTDN-OFPUPOEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 O⁴-methyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  WO2019222269A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222269A5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的光诱导脱氧硼基化。

  摘要：

  描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201910051

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• Synthesis of Sugar Derivatives of Tervalent Phosphorus Compounds and Their Application to Homogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mitsuji Yamashita、Koji Hiramatsu、Manabu Yamada、Nobuyoshi Suzuki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2917

  日期：1982.9

  -talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, and 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose were synthesized by the reaction of diphenylphosphine-sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate (SDMA) and/or diphenylphosphinous chloride-triethylamine with sugar derivatives. Homogeneous asymmetric hydrogenations of several prochiral

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖
• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Synthesis and hydrogenolysis of the methylene, ethylidene, isopropylidene, and diastereoisomeric 1-phenylethylidene acetals of β-l-arabino- and α-l-rhamnopyranoside derivatives
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、V.Anna Oláh、János Harangi、Lajos Szabó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85218-6

  日期：1985.4

  diastereoisomers of 1-phenylethylidene acetals (acetophenone acetals) of methyl and benzyl β- l -arabinopyranoside and α- l -rhamnopyranoside were prepared. Acetal-exchange reactions gave only the endo -phenyl isomers; their 2- O - and 4- O -acetyl derivatives were isomerised into the exo -phenyl compounds. 1 H-N.m.r. data were used to determine the absolute configuration at the acetal carbon atom in these compounds

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。