methyl 3-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranoside | 1379777-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 1379777-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: LFTHDZLREIIEIR-BQSNPHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 甲基 6-脱氧-beta-L-吡喃甘露糖苷 在 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine 、 四丁基碘化铵 、 二辛基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl 3-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JP5669643

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• JP5669643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——