methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose | 2592-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyran-4-uloside；(3aR,4R,6S,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 2592-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: KJWWTYGUBFMPSA-KDBVAPGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到麦芽醇
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二脱氧糖的合成

  摘要：

  用氢氧化钠水溶液和苯肼连续处理甲基3,4- O-异亚丙基-β - L-异戊-吡喃二葡萄糖（1）可消除丙酮并形成2 S-甲氧基-四氢吡喃-3,4-二酮4-苯hydr（7）为主要产物。类似地，6- š脱氧-3,4- ö异亚丙基α-大号- L-来苏-hexopyranosid -2-酮糖（2）转化为2 - [R -甲氧基-6- š -methyltetrahydropyran -3,4-二酮4-苯hydr（8）。基的对相关uloside，甲基6-脱氧-2,3-效果Ô异亚丙基α-大号-lyxo -hexopyranosid-4-ulose（16）导致形成3-hydroxy-2-methyl-4 H -pyran-4-one（maltol）（17）。化合物（7）和（8）已被转换成，分别，3-氨基-3,4-二脱氧d -赤-pentopyranose（22）和3-氨基-3,4,6-三脱氧大号-核糖-六吡喃糖（25）。

  DOI：

  10.1039/p19840000733
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖苷4糖和相关化合物与某些磷化合物的加成反应

  摘要：

  摘要在三乙胺存在下，用苯基次膦酸甲酯处理了6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（2），主要得到6-甲基脱氧-2,3甲基。 -O-异亚丙基-4-C-[（甲氧基）苯基次膦基]-α-1-塔拉吡喃糖苷。在相同的反应条件下用膦酸二甲酯和膦酸二乙酯处理化合物2，也得到具有1-talo构型的加合物。（6-S）-四氢-6-甲氧基吡喃-3-酮分别与膦酸二甲酯和苯基次膦酸甲酯反应，以高收率得到相应的加合物。甲基2,3-O-异亚丙基-α，β-1-赤型-戊吡喃二糖-4-ulose和2,3,5-tri-O-苄基-醛-1-苏-戊-5-4-ulose 1的反应-（二甲基乙缩醛）与苯基次膦酸甲酯和苯基次膦酸酯也得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85427-0

文献信息

• Synthesis of Sugar Derivatives of Tervalent Phosphorus Compounds and Their Application to Homogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mitsuji Yamashita、Koji Hiramatsu、Manabu Yamada、Nobuyoshi Suzuki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2917

  日期：1982.9

  -talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, and 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose were synthesized by the reaction of diphenylphosphine-sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate (SDMA) and/or diphenylphosphinous chloride-triethylamine with sugar derivatives. Homogeneous asymmetric hydrogenations of several prochiral

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖
• Oxidation of partially protected carbohydrates at the nickel hydroxide electrode
  作者：Hans J. Schäfer、Roy Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87061-7

  日期：1991.1

  In furanose 3 the yield of acid is only moderate. Secondary hydroxy groups are inert, aside from lactols. The different reactivity of secondary and primary hydroxy groups allows the chemoselective oxidation of 8 and 10.

  吡喃糖酶中的伯羟基以优异的产率被氧化为相应的羧酸。在呋喃糖3中，酸的产率仅为中等。除乳醇外，仲羟基是惰性的。仲羟基和伯羟基的不同反应性可实现8和10的化学选择性氧化。
• Preparation and structure determination of two sugar amino acids via corresponding hydantoin derivatives
  作者：Miroslav Koóš、Bohumil Steiner、Vratislav Langer、Dalma Gyepesová、Marián Ďurı́k

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00099-9

  日期：2000.9

  (4R)-2,3-O-Isopropylidene-methylspiro[4,6-dideoxy-alpha-L-lyxo+ ++-hexopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione and (4R)-2,3-O-isopropylidene-methylspiro[4,6-dideoxy-beta-D-ribo-h exopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione were prepared under various reaction conditions starting from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-lyxo-hexopyranosid-4-++ +ulose. Corresponding alpha-amino acids methyl

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。
• 4-Amino-4-cyano-4,6-dideoxy sugar derivatives from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-lyxo-hexopyranosid-4-ulose via Strecker-type reaction
  作者：Bohumil Steiner、Miroslav Koós、Vratislav Langer、Dalma Gyepesova、L’ubomı́r Smrčok

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00173-6

  日期：1998.9

  Abstract Application of the Strecker reaction to methyl 6-deoxy-2,3- O -isopropylidene- α - l - lyxo -hexopyranosid-4-ulose resulted in the formation of methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3- O -isopropylidene- α - l -talopyranoside, methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3- O -isopropylidene- β - d -allopyranoside and methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3- O -isopropylidene- α - l -talopyranoside. Their proportionality

  摘要Strecker反应在甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-l-lyxo-己吡喃糖基-4-ulose中的应用导致甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy的形成-2,3-O-异亚丙基-α-1-talpyyranoside，甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy-2,3- O-异亚丙基-β-d-Allopyranoside和甲基4-cyano-6 -脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-1-吡喃吡喃糖苷。它们的比例和产率取决于所使用的反应条件。另外，可以由预先形成的甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-有利地制备4-氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷。异亚丙基-α-1-塔洛吡喃糖苷。还给出了甲基4-乙酰氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-吡喃吡喃糖苷的晶体结构。
• Cyanohydrins from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-lyxo-hexofuranosid-4-ulose via Bucherer–Bergs and Strecker reactions
  作者：Bohumil Steiner、Vratislav Langer、Maroš Bella、Miroslav Koóš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.008

  日期：2013.3

  formation of methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-talopyranoside (3), methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-mannopyranoside (4), methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-d-allopyranoside (5), and methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-d-gulopyranoside (7) from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-lyxo-hexopyranosid-4-ulose (1) under Strecker amino nitrile synthesis and Bucherer-Bergs

  甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-talopyranoside（3）的形成，甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-甘露吡喃糖苷（4），甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃吡喃糖苷（5）和甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β Strecker氨基腈合成和Bucherer-Bergs乙内酰脲合成反应条件下分别由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（1）生成-d-gulopyranoside（7）。 ，据报道。它们的结构是根据NMR和质谱数据确定的。通过单晶X射线分析建立了游离的氰醇3和4以及4-O-乙酰化的氰醇6和8（分别通过5和7的乙酰化获得）的构型。六元吡喃糖环和五元吡喃糖环的构象，