methyl 2,3-O-(hexafluoroisopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-(hexafluoroisopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3-O-hexafluoroisopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆O₅
• 分子量: 326.193
• InChiKey: OZJWIRZANKRRHX-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2,3-O-(hexafluoroisopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  vic的直接缩酮化。-二醇与六氟丙酮。d-葡萄糖和l-鼠李糖衍生物向六氟丙酮缩酮的转化

  摘要：

  环状六氟丙酮缩酮和的标题化合物和用六氟丙酮（HFA）在二环己基碳的存在下（DCC）制备。1,2-O-异亚丙基-α - d-葡糖呋喃糖与HFA的反应仅将DCC加至不稳定的半缩酮混合物中，而无需添加DCC。用重氮甲烷将该半缩酮的混合物甲基化，并分离出相应的甲基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86588-1

文献信息

• Direct ketalisation of vic. - diols with hexafluoroacetone. Conversion of d-glucose and l-rhamnose derivatives to hexafluoroacetone ketals
  作者：Ralf Miethchen、Daniel Rentsch、Norbert Stoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86588-1

  日期：1992.9

  The cyclic hexafluoroacetone ketals and of the title compounds and were prepared with hexafluoroacetone (HFA) in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC). The reaction of 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose with HFA leads without DCC addition only to a mixture of unstable hemiketals. This mixture of hemiketals was methylated with diazomethane and the corresponding methylketals were separated

  环状六氟丙酮缩酮和的标题化合物和用六氟丙酮（HFA）在二环己基碳的存在下（DCC）制备。1,2-O-异亚丙基-α - d-葡糖呋喃糖与HFA的反应仅将DCC加至不稳定的半缩酮混合物中，而无需添加DCC。用重氮甲烷将该半缩酮的混合物甲基化，并分离出相应的甲基缩酮。

表征谱图