α-L-talopyranoside, methyl 6-deoxy-,2,3,4-triacetate | 2592-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-talopyranoside, methyl 6-deoxy-,2,3,4-triacetate
• 英文别名: Methyl-2,3,4-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talosid；Methyl-O²,O³,O⁴-triacetyl-6-desoxy-α-L-talopyranosid；Methyl-；alpha-l-Talopyranoside, methyl 6-deoxy-, triacetate；[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 2592-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-WSBJEXOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-talopyranoside, methyl 6-deoxy-,2,3,4-triacetate 在 乙酰溴 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₂H₁₈O₈
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂的替代途径：来自现成的 L-(-) 鼠李糖的 2-氟藻糖和对锌/碘化铵介导的消除反应的机理研究

  摘要：

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00146
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-L-talopyranoside, methyl 6-deoxy-,2,3,4-triacetate
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂的替代途径：来自现成的 L-(-) 鼠李糖的 2-氟藻糖和对锌/碘化铵介导的消除反应的机理研究

  摘要：

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00146

文献信息

• An Alternative Route to the Anticancer Agent: 2-Fluorofucose from Readily Available L-(−)Rhamnose and Mechanistic Insights into a Zinc/Ammonium Iodide-Mediated Elimination Reaction
  作者：Roozbeh Yousefi、Bradley J. Paul-Gorsline、Omid Soltani、Kumar D. Ashtekar

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00146

  日期：2022.8.19

  a robust formal synthetic route for obtaining 6 (SGD-2083) from L-(−)rhamnose as a starting material. This provides an alternative expedient route toward its commercial-scale production for a First in Human (FIH) campaign. In this work, we have optimized a linear synthesis constituting a sequential, strategic protection, oxidation, reduction, and bromination. Importantly, we biased the reactivity of

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。