甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 | 3149-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷
• 中文别名: 甲基-Α-D-吡喃葡糖苷
• 英文名称: methyl D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl D-pyranoside；methyl glucopyranoside；methyl glucoside；1-O-methyl glucose；methyl D-glucoside；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 3149-68-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 氢气 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 205.0~225.0 ℃ 、12.41 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,2,5,6-四羟基己烷
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS

  摘要：

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。

  公开号：

  US20170121258A1
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney Ni(T-4) 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2571

文献信息

• Two New Sphingolipids from the Leaves of Piper betle L.
  作者：Duo-Zhi Chen、Hua-Bin Xiong、Kai Tian、Jun-Ming Guo、Xiang-Zhong Huang、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.3390/molecules180911241

  日期：——

  Two new sphingolipids, pipercerebrosides A (1) and B (2), were isolated from the leaves of Piper betle L. Their structures, including absolute configurations, were determined by spectroscopic analysis and chemical degradation. These two compounds did not show significant cytotoxic activity against the cancer cell lines K562 and HL-60 in a MTT assay.

  两种新的神经鞘脂类化合物，槟榔苷A（1）和槟榔苷B（2），从槟榔叶中分离得到。它们的结构，包括绝对构型，通过光谱分析和化学降解确定。在MTT实验中，这两种化合物对白血病细胞株K562和HL-60没有显示出显著的细胞毒性活性。
• [EN] GEMINI SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS GEMINI
  申请人：ST FRANCIS XAVIER UNIVERSITY

  公开号：WO2010048715A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to gemini surfactants of formula IA wherein A is a core derived from an organic polyhydroxy compound; R1 and R2 are each independently a hydrophobic group; and R3 and R4 are each independently a surfactant head group. Such surfactants can be used as components of fluids used in the petroleum industry or used in formulating cleansing compositions or detergent compositions.

  这项发明涉及的是 Gemini 表面活性剂，其化学公式为 IA，其中 A 是源自有机多羟基化合物的核心；R1 和 R2 各自独立地为疏水基团；R3 和 R4 各自独立地为表面活性剂的头基团。这类表面活性剂可用作石油工业中使用的流体的组成部分，或用于配制清洁剂或洗涤剂。
• Transformation of Cellulose into Biodegradable Alkyl Glycosides by Following Two Different Chemical Routes
  作者：Nicolas Villandier、Avelino Corma

  DOI：10.1002/cssc.201000371

  日期：2011.4.18

  cellulose into long‐chain alkyl glycoside surfactants has been carried out following two different routes: (1) Direct transformation of cellulose to butyl‐, hexyl‐, octyl‐, decyl‐ and dodecyl‐α,β‐glycosides in an ionic liquid media and Amberlyst‐15Dry as catalysts, with mass yield of up to 82 %; and (2) two steps reaction with transformation of cellulose into methyl glucosides, with a procedure described

  纤维素向长链烷基糖苷表面活性剂的转化已通过以下两种不同的途径进行：（1）纤维素在离子性离子中直接转化为丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基-β-糖苷。液体介质和Amberlyst-15Dry作为催化剂，质量产率高达82％；（2）两步反应，按照Zhang等人的描述，将纤维素转化为甲基葡糖苷，然后在Amberlyst-15Dry存在下，用1-辛醇和1-癸醇进行缩醛化。使用1-辛醇对纤维素进行直接转化的动力学研究表明，在费歇尔糖苷化过程中，纤维素的解聚反应仍在继续。由于醇的亲脂性的增加（其减少了与碳水化合物的接触），增加了醇的链长会降低总体反应速率。最后，测试了几种酸催化剂，使用Amberlyst-15Dry获得了最佳结果。
• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。
• Saponin and sapogenol. XXXVIII. Structure of soyasaponin A2, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.
  作者：ISAO KITAGAWA、MASAYUKI SAITO、TOSHIO TANIYAMA、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.598

  日期：——

  Two new bisdesmosides of soyasapogenol A (1), named soyasaponin A1 and soyasaponin A2 (7), were isolated from soybean, the seeds of Glycine max MERRILL, together with the known soyasaponins I (4), II (5), and III (6). By employing a photochemical degradation method, which is a selective cleavage method for the glucuronide linkage in oligoglycosides, and on the bases of spectral analyses and chemical reactions, the structure of soyasaponin A2 was elucidated as 3-O-[β-D-galactopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-22-O-[β-D-glucopyranosyl (1→3)-α-L-arabinopyranosyl] soyasapogenol A (7).

  从大豆（Glycine max MERRILL的种子）中分离出两种新的大豆皂醇A（1）的双糖苷，命名为大豆皂苷A1和大豆皂苷A2（7），以及已知的大豆皂苷I（4）、II（5）和III（6）。通过采用光化学降解方法，这是一种针对寡糖苷中葡萄糖醛酸键的选择性断裂方法，并基于光谱分析和化学反应，确定了大豆皂苷A2的结构为3-O-[β-D-半乳糖吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-22-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基]大豆皂醇A（7）。