4'-三氟甲基苯乙酮 | 709-63-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-三氟甲基苯乙酮
• 中文别名: 对三氟甲基苯乙酮；对三氯甲基苯乙酮；三氟甲基苯乙酮；4-(三氟甲基)苯乙酮；4'-(三氟甲基)苯乙酮；4"-三氟甲基苯乙酮；4-三氟甲基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 4-Trifluoromethylacetophenone；1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；4’-(trifluoromethyl)acetophenone；4′-trifluoromethyl acetophenone；p-(trifluoromethyl)acetophenone；4'-(Trifluoromethyl)acetophenone；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 709-63-7
• 化学式: C₉H₇F₃O
• mdl: MFCD00000401
• 分子量: 188.149
• InChiKey: HHAISVSEJFEWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C(lit.)
• 沸点：
  79-80 °C8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  184 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保其远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-(三氟甲基)苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Acetylbenzotrifluoride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Acetylbenzotrifluoride
别名
: C9H7F3O
分子式
: 188.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one
-
CAS 号 709-63-7
EC-编号 211-913-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 30 - 33 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
79 - 80 °C 在 11 hPa - lit.
g) 闪点
84 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4'-三氟甲基苯乙酮是一种有机中间体，可通过对三氟甲基乙苯氧化得到。酰基在有机合成中间体和药物类化合物中普遍存在，因此芳基侧链C-H键直接氧化成酮的反应在化工尤其是制药等领域有着广泛应用。

化学性质

4'-三氟甲基苯乙酮是一种含有三氟甲基和苯乙酮官能团的有机化合物。引入三氟甲基赋予了该化合物独特的化学性质，如较高的稳定性、疏水性以及优异的电子效应。

用途

4'-三氟甲基苯乙酮可用作医药化工合成中间体。

制备

在-55℃下，将41.6g氯代环己烷（0.35mol）滴加到含有4.65g锂颗粒（0.68mol）的350g THF悬浮液中，并选择2小时的添加时间。通过GC测定氯代环己烷转化率大于97％（总共10小时）后，在相同温度下滴加38.3g 4-溴三氟甲苯（0.170mol）和7.0g乙腈（0.170mol）的混合物，持续15分钟。在-50℃下再搅拌30分钟后，将反应混合物缓慢解冻至室温并进行水性后处理。蒸馏后4'-三氟甲基苯乙酮的收率为81％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 吗啉 、 potassium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基叔丁基醚 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-[2-[7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-y1]ethynyl]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF 5-[2-[7 (TRIFLUOROMETHYL)-5-[4- (TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]PYRAZOLO [1,5-A]PYRIMIDIN-3-YL]ETHYNYL]-2-PYRIDINAMINE

  摘要：

  本发明提供了制备5-[2-[7-(三氟甲基)-5-[4-(三氟甲基)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]乙炔基]-2-吡啶胺（化合物A）的方法，该化合物对治疗抑郁症和其他中枢神经系统疾病有用。目前的方法适用于在制造设施中大规模制备化合物A。

  公开号：

  US20130085278A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-三氟甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯酰基O-烷基和O-苯基衍生物转化为酮

  摘要：

  摘要 在乙醇中用 2-3 当量 Zn 和 1-2 当量 NH4Cl 处理芳基酰（α-羟基酮）O-烷基和 O-苯基衍生物，回流 20-120 分钟，得到相应的酮，收率极好. 此外，α,β-环氧酮可以有效地转化为β-羟基酮，2,2-二烷氧基-1-苯基酮也可以脱烷氧基化为1-苯基酮。

  DOI：

  10.1080/00397910600978564
• 作为试剂：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 、 乙酸苯酯 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4'-三氟甲基苯乙酮 、 lipase B from Candida antarctica immobilized on acrylic resin 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的铁外消旋催化剂对仲醇的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  本文中，我们报道了使用铁基消旋催化剂和脂肪酶的仲醇的金属酶动力学动力学解析。在外消旋作用中评估了铁催化剂，然后将其用于动态动力学拆分多种仲醇，从而以高至高收率得到对映体纯的产物。铁催化剂是空气和湿气稳定的，并且容易获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605754

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。

表征谱图