5-[2-[7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-y1]ethynyl]-2-pyridinamine | 911115-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[2-[7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-y1]ethynyl]-2-pyridinamine
• 英文别名: 5-[2-[7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]ethynyl]pyridin-2-amine；decoglurant；5-[7-trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylethynyl]-pyridin-2-ylamine；Decoglurant
• CAS: 911115-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₁F₆N₅
• 分子量: 447.342
• InChiKey: DMJHZVARRXJSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

Decoglurant (RO4995819) 是一种针对 mGluR2 和 mGluR3 受体的负变构调节剂，并且被用作抗抑郁药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-y1]ethynyl]-2-pyridinamine 、 甲基磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到N-(methylsulfonyl)-N-{5-[7-trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylethynyl]-pyridin-2-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Acetylenyl-pyrazolo-pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1到R3、A、M、L、E、G和J的定义如描述和索赔中所述。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法、含有它们的药物组合物，以及治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US20060217387A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 吗啉 、 potassium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基叔丁基醚 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-[2-[7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-y1]ethynyl]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF 5-[2-[7 (TRIFLUOROMETHYL)-5-[4- (TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]PYRAZOLO [1,5-A]PYRIMIDIN-3-YL]ETHYNYL]-2-PYRIDINAMINE

  摘要：

  本发明提供了制备5-[2-[7-(三氟甲基)-5-[4-(三氟甲基)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]乙炔基]-2-吡啶胺（化合物A）的方法，该化合物对治疗抑郁症和其他中枢神经系统疾病有用。目前的方法适用于在制造设施中大规模制备化合物A。

  公开号：

  US20130085278A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOQUINAZOLINONES AND PYRROLOQUINAZOLINONES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP IIMETABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] PYRAZOLOQUINAZOLINONES ET PYRROLOQUINAZOLINONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DU GROUPE II
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：WO2016046404A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention provides pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. Moreover, the compounds of formula (I) and the compositions containing them are provided for use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals. These pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I) can act as modulators of nervous system receptors sensitive to glutamate, in particular as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGlu Rs), which makes them particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders.

  本发明提供了通式(I)的吡唑并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮衍生物以及含有它们的药物组合物。此外，式(I)的化合物及其组合物被提供用于治疗和/或预防与谷氨酸能信号传导和/或功能改变相关的病症，以及可以通过改变哺乳动物中的谷氨酸水平或信号传导而受影响的病症。这些通式(I)的吡唑并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮衍生物可以作为神经系统中对谷氨酸敏感的受体调节剂，特别是作为代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，这使得它们特别适合用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神疾病。
• ACETYLENYL-PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Gatti McArthur Silvia

  公开号：US20080300250A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, M, L, E, G, and J are as defined in the description and claims. The invention also relates to a process for the manufacture of such compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for treating CNS disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中R1至R3，A，M，L，E，G和J如描述和索赔中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：US10221179B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. Moreover, the compounds of formula (I) and the compositions containing them are provided for use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals. These pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I) can act as modulators of nervous system receptors sensitive to glutamate, in particular as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), which makes them particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders.

  本发明提供了通式（I）的吡唑喹唑啉酮和吡咯喹唑啉酮衍生物以及含有它们的药物组合物。此外，本发明还提供了通式（I）的化合物和含有它们的组合物，用于治疗和/或预防与谷氨酸能信号传导和/或功能改变有关的疾病，和/或可受哺乳动物体内谷氨酸水平或信号传导改变影响的疾病。这些通式（I）的吡唑并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮衍生物可作为对谷氨酸敏感的神经系统受体的调节剂，特别是作为代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的调节剂，这使它们特别适用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神疾病。
• ACETYLENYL-PYRAZOLO-PVRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1863818A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• METHODS FOR THE PREPARATION OF 5-[2-[7-(TRIFLUOROMETHYL)-5-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-3-YL]ETHYNYL]-2-PYRIDINAMINE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2763991A1

  公开（公告）日：2014-08-13