(R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺 | 578027-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺
• 英文名称: (1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
• 英文别名: (R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine；(R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-amine；(R)-1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethylamine
• CAS: 578027-35-7
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• mdl: MFCD06761837
• 分子量: 189.18
• InChiKey: GUMZDWPMXGQNBG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺 在 Oxone 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R)-2-(4-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-oxo-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINONE AMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  本发明涉及嘧啶酮酰胺化合物，可能作为治疗中枢神经系统和/或与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的外周障碍的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病、阿尔茨海默病、认知障碍、焦虑、抑郁症、偏头痛或亨廷顿病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）和与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的其他疾病。

  公开号：

  WO2016186888A1
• 作为产物：
  描述：

  (Rs)-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第3部分：由α-羟基-β-氨基酯合成1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  直接从α-羟基-β-氨基酯制备了一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉。用Tf 2 O和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶处理后的α-羟基活化促进了叠氮鎓的形成，然后C（3）-N键和Friedel-Crafts断裂N-苄基部分在所得苄基碳鎓离子上的烷基化型环化。N-保护基的性质是变化的，并且发现对于使用两个苄基的反应获得了更高的产率。在使用两个不同的N-苄基的情况下，区域选择性是由两个N的竞争性环化产生的通过在N-苄基部分之一上引入对-三氟甲基基团来解决-苄基基团，该对三氟甲基基团通过该电子贫乏的芳基环延迟了环化速率。该方法用于一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成，这些对映纯以良好的收率作为单一的非对映异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.008

文献信息

• PYRAZOLYL-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200247815A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to pyrazolyl-containing tricyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in the general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof as a protease such as ERK (MAPK) inhibitor in the treatment of cancers, bone diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, respiratory diseases and heart diseases, wherein the definition of each substituent in the general formula (1) is the same as defined in the description.

  本发明涉及吡唑基含有的三环衍生物，其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作蛋白酶，如ERK（MAPK）抑制剂，用于治疗癌症、骨疾病、炎症性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸系统疾病和心脏疾病，其中通式（1）中每个取代基的定义与描述中定义的相同。
• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Efficient synthesis of chiral phenethylamines: preparation, asymmetric hydrogenation, and mild deprotection of ene-trifluoroacetamides
  作者：Shawn P. Allwein、J. Christopher McWilliams、Elizabeth A. Secord、Dale R. Mowrey、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.135

  日期：2006.9

  efficient route to enantioenriched aryl alkyl amines from ketones has been developed. The first successful synthesis and asymmetric hydrogenation of ene-trifluoroamides from oximes gave highly enantioenriched trifluoroacetamides (94–98% ee). The corresponding phenethyl amides are liberated under mild conditions (K2CO3, MeOH/H2O). In addition, a new application of Josiphos ligands toward the asymmetric hydrogenation

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。