3-(1H-imidazole-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 176645-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1H-imidazole-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(1-(1H)-imidazolyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)1-propanone；3-imidazol-1-yl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 176645-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 268.238
• InChiKey: BYXKHGCZUGYDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazole-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 、 2-氨基氧基乙胺双盐酸盐 、 吡啶 、 乙醇 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸 、 乙醚 、 乙醇乙醚 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2.8 g (40%) of product, mp 213°-214° C. (dec)的产率得到3-(1-(1H)-Imidazolyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-propanone O-(2-aminoethyl)oxime dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyloximes

  摘要：

  本发明涉及新型氨基烷氧基甲酰肟、其前体物以及其制备方法，以及治疗抑郁症和强迫症的方法。

  公开号：

  US05696142A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-imidazole-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含咪唑和苯并咪唑的曼尼希碱型衍生物的设计和合成作为南美锥虫病药物发现的先导化合物

  摘要：

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113646

文献信息

• Aminoalkyloximes
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05648367A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Novel aminoalkyloximes, precursors and processes for the preparation thereof, and methods of treating depression and obsessive compulsive disorders are described.

  本发明涉及新型氨基烷氧肟、其前体和制备方法，以及治疗抑郁症和强迫症的方法。
• Aminoalkyloximes useful in the treatment of depression and obsessive
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05665756A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel aminoalkyloximes of the formula ##STR1## wherein: a. X is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, trifluoromethyl, or a group of the formula ##STR2## wherein Y is hydrogen or loweralkyl, and p is 1 or 2; b. A is a group of the formula ##STR3## c. R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lowerakyl; and d. m is 2 to 6 and n is 0, or 2 to 6, inclusive, serotonin reuptake inhibitors, useful for treating depression and obsessive compulsive disorders are described. Also described are precursors of and processes for the preparation of such aminoakyloximes.

  本发明涉及化合物及其制备方法和用途，具体地说，涉及一种公式为##STR1##的新型氨基烷氧酰肟化合物，其中：a. X是氢、低碳基、低碳氧基、卤素、三氟甲基或公式##STR2##中的基团，其中Y是氢或低碳基，p为1或2; b. A是公式##STR3##的基团; c. R.sup.1和R.sup.2独立地是氢或低碳基; d. m为2到6，n为0或2到6，包括5，是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，对治疗抑郁症和强迫症有用。还描述了这种氨基烷氧酰肟的前体和制备方法。
• Aminoalkyloximes for treating depression and affective disorders
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05684021A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Novel aminoalkyloximes, precursors and processes for the preparation thereof, and methods of treating depression and obsessive compulsive disorders are described.

  本发明涉及一种新型的氨基烷氧肟类化合物、其前体和制备方法，以及治疗抑郁症和强迫症的方法。
• Aminoalkyloximes, a process for their preparation, their use as medicaments and intermediate compounds
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0709378A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention relates to aminoalkyloximes of formula 1 wherein X, A, R¹, R², m, n and p are as defined, a process for their preparation and precursors. The aminoalkyloxines are useful for the treatment of depression and obsessive compulsive disorders.

  本发明涉及式 1 的氨基烷氧基肟 式中的 X、A、R¹、R²、m、n 和 p 的定义、其制备方法和前体。这些氨基烷氧基化合物可用于治疗抑郁症和强迫症。
• US5665756A
  申请人：——

  公开号：US5665756A

  公开（公告）日：1997-09-09