对叔丁基苯乙酮 | 943-27-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对叔丁基苯乙酮
• 中文别名: 1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]乙酮；4-叔丁基苯乙酮；4'-叔丁基苯乙酮
• 英文名称: 4'-t-butylacetophenone
• 英文别名: 4'-tert-butylacetophenone；1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one；4′-tert-butylacetophenone；4’-tert-butylacetophenone；p-tert-butyl acetophenone；1-(4-tert-butylphenyl)ethanone
• CAS: 943-27-1；43133-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00017256
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C (dimorphic)(lit.)
• 沸点：
  107-108 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  86 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.521 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

应用

芳香酮中的对取代基苯乙酮类化合物，特别是对叔丁基苯乙酮，是一类重要的中间体。这类化合物广泛应用于生产药物、香料等精细和特殊化学品。

制备

对叔丁基苯乙酮的制备步骤如下：在2毫升反应瓶中依次加入2-(4-（叔丁基）苯基)丙-2-醇(59.4毫克，0.3毫摩尔)、AgNO₃(1.6毫克，3摩尔%)、Bi(OTf)₃(6毫克，3摩尔%)和K₂S₂O₈(245.8毫克，3当量)，随后加入0.6毫升（0.5M）2%的DAPGS-750-M水溶液。反应瓶盖好后搅拌。反应完成后，使用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相至50毫升茄形瓶内，通过Heidolph旋转蒸发仪，在120转/分钟、38摄氏度和真空度为0.1兆帕的条件下处理约5分钟，然后用200目柱层析硅胶进行柱层析。展开剂比例约为石油醚：乙酸乙酯=20:1。最终分离得到对叔丁基苯乙酮（42.8毫克），产率为81%，经HPLC分析纯度为98%；从核磁共振图谱的外形、信号和噪声等方面可以看出，产品纯度极高。

化学性质

对叔丁基苯乙酮是一种无色液体，能溶于醇和醚，微溶于水。其熔点为5摄氏度，沸点在665帕压力下约为107-108摄氏度。密度为0.934，折射率为1.5200。

用途

对叔丁基苯乙酮主要用于医药中间体和有机合成领域。