1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: WGDKTFCPYSCZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine 在 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性二硼模板化酮亚胺还原偶联不对称合成邻位四取代二胺

  摘要：

  通过前所未有的手性二硼模板化芳基烷基酮亚胺的不对称自偶联，制备了一系列具有高 ee 值和良好至极佳产率的手性邻位四取代二胺。这些手性邻位四取代二胺的合成价值通过开发用于脂肪醛不对称α-溴化的高效有机催化剂得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202300334
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 、 甲基锂 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下有氧/室温兼容的 s 区段有机金属化学：将腈选择性转化为不对称醇的缺失合成工具

  摘要：

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201348

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reductive Condensation of N-H Imines: Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Secondary Amines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201608329

  日期：2016.12.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Brønsted acid catalyzed reductive condensation of N−H imines was developed. This reaction is catalyzed by a chiral disulfonimide (DSI), uses Hantzsch esters as a hydrogen source, and delivers useful C2‐symmetric secondary amines.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的布朗斯台德酸催化的NH亚胺的还原缩合反应。该反应由手性二磺酰亚胺（DSI）催化，使用Hantzsch酯作为氢源，并提供有用的C 2对称仲胺。
• Aerobic/Room‐Temperature‐Compatible <i>s</i> ‐Block Organometallic Chemistry in Neat Conditions: A Missing Synthetic Tool for the Selective Conversion of Nitriles into Asymmetric Alcohols
  作者：David Elorriaga、Fernando Carrillo‐Hermosilla、Blanca Parra‐Cadenas、Antonio Antiñolo、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202201348

  日期：2022.10.10

  Under neat conditions: The aerobic and room temperature compatible double addition of s-block organometallic reagents into nitriles, in the absence of any external organic solvent, is reported. Thus, direct conversion of nitriles into asymmetric tertiary alcohols is achieved through a one-pot/two-steps modular process, without tedious and energy consuming halfway isolation/purification steps needed

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。
• Asymmetric Synthesis of Vicinal Tetrasubstituted Diamines via Reductive Coupling of Ketimines Templated by Chiral Diborons
  作者：Mingkang Zhou、Yaodong Lin、Xiao‐Xuan Chen、Guangqing Xu、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202300334

  日期：——

  A series of chiral vicinal tetrasubstituted diamines are prepared with high ee values and good to excellent yields via an unprecedented chiral diboron-templated asymmetric homocoupling of aryl alkyl ketimines. The synthetic value of these chiral vicinal tetrasubstituted diamines is demonstrated by the development of efficient organocatalysts for the asymmetric α-bromination of aliphatic aldehydes.

  通过前所未有的手性二硼模板化芳基烷基酮亚胺的不对称自偶联，制备了一系列具有高 ee 值和良好至极佳产率的手性邻位四取代二胺。这些手性邻位四取代二胺的合成价值通过开发用于脂肪醛不对称α-溴化的高效有机催化剂得到证明。