(2E,4E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dien-1-one | 1108204-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1108204-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: KDVHAFQAGRYSDA-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dien-1-one 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-fluorene 、 1,9-diphenyl-7-(trifluoromethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Fluorenes by Cascade Allenylation, Electrocyclization and Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of 1,3-Diene-Substituted Propargylic Alcohols

  摘要：

  A concise, one-step synthesis of substituted fluorenes through TiCl4-promoted cascade allenylation, electrocyclization and intramolecular Friedel-Crafts reaction of 1,3-diene-substituted propargylic alcohols has been developed. An interesting substituent-dependent regioselectivity was observed.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318104
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2E,4E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Zhenni Ma、Fang Xie、Han Yu、Yiren Zhang、Xiaoting Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc42088d

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones was developed. The 1,4-addition products were obtained regioselectively in high yields with up to 98% ee.

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Synthesis of Substituted Fluorenes by Cascade Allenylation, Electrocyclization and Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of 1,3-Diene-Substituted Propargylic Alcohols
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Tao Li、Jiangbin Shao

  DOI：10.1055/s-0032-1318104

  日期：——

  A concise, one-step synthesis of substituted fluorenes through TiCl4-promoted cascade allenylation, electrocyclization and intramolecular Friedel-Crafts reaction of 1,3-diene-substituted propargylic alcohols has been developed. An interesting substituent-dependent regioselectivity was observed.