1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one | 96604-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propenone；3-(Dimethylamino)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 96604-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: AHNAAWZIFOCBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3,5-di(4-trifluoromethylphenoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨反应涉及烯胺酮的支链CN和C═C裂解向吡啶的合成。

  摘要：

  铜催化的烯胺酮和氯化铵的级联反应已导致空前合成具有对称和不对称结构的4-未取代的吡啶。在需氧铜催化的条件下，具有C–N和C═C键断裂的烯胺酮的支链转化分别提供了C2-C3 / C5-C6和C4构件来构建吡啶环。在吡啶产物中提供C4原子的C═C裂解是第一个实例，显示了烯胺酮作为一个碳合成子的供体的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo5018266
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导三组分环化为 2,3-双官能化喹啉

  摘要：

  报道了芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导多组分反应，用于合成 2,3-双官能化喹啉。该策略具有广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以进一步合成应用所获得的产品。机理研究表明，原位产生的1,3-乙烯基亚胺离子和芳胺之间的分子间[3+3]环化是这一转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200615

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• Sulfamic acid catalyzed one-pot, three-component green approach: synthesis and cytotoxic evaluation of pyrazolyl-thiazole congeners
  作者：B. Sridevi、Yellaiah Tangella、Korrapati Suresh Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、R. Sunitha Rani、C. Ganesh Kumar、H. M. Meshram、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7nj00042a

  日期：——

  operationally simple and one-pot multi-component approach has been developed for the construction of pyrazolyl-thiazoles using sulfamic acid (H2NSO3H) as a green catalyst in water. The notable features of this protocol include mild reaction conditions, enhanced selectivity with good yields and wide substrate scope, which makes it an attractive and useful process for the synthesis of biologically important

  已开发出一种有效，操作简单且一锅多组分的方法，用于使用氨基磺酸（H 2 NSO 3 H）作为水中的绿色催化剂来构建吡唑基-噻唑。该方案的显着特征包括温和的反应条件，提高的选择性，良好的收率和广泛的底物范围，这使其成为合成生物学上重要的新型吡唑基-噻唑化合物的有吸引力且有用的方法。合成了一系列化合物（4a–z），并评估了它们对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中，4b，4c和4e具有IC 50的相当大的细胞毒性。 值<5μM。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• 一种β-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108383763B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了一种β‑羰基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将式Ⅰ所示化合物Ⅰ、式Ⅱ所示化合物Ⅱ和氧化剂混合得到混合液，往混合液中加入金属铜催化剂，分三次加入；反应结束后的混合物先经过阳离子交换膜处理，然后再经过后处理得到式Ⅲ所示β‑羰基砜类化合物；本发明以化合物Ⅰ为原料，原料简单易得，合成路线简便，减少了副反应的发生，产物的纯度和收率较高，本发明使用金属铜催化剂，价格便宜，对本申请发生的反应具有较高的专一性，将金属铜催化剂分三次，并与本发明的其他原料相配合，以及反应后的混合物先经过阳离子交换膜再进行后处理的制备方法相结合，能够很好的解决现有技术中出现的金属催化剂难以分离的问题。
• Synthesis, and docking studies of phenylpyrimidine-carboxamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Jianqiang Wang、Qidong Tang、Chunjiang Wu、Yanfang Zhao、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.046

  日期：2016.4

  Structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the replacement of phenylpicolinamide scaffold with phenylpyrimidine fragment of the target compounds was benefit for the activity. What’s more, the introduction of fluoro atom to the aminophenoxy part played no significant impact on the activity and any substituent group on aryl group is unfavourable for the activity.

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473