4-trifluoromethylacetophenone hydrazone | 187756-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylacetophenone hydrazone
• 英文别名: (1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylidene)hydrazine；4'-(Trifluoromethyl)acetophenone hydrazone；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidenehydrazine
• CAS: 187756-37-2
• 化学式: C₉H₉F₃N₂
• 分子量: 202.179
• InChiKey: XELVBNGPUZRNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylacetophenone hydrazone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<4-(trifluoromethyl)phenyl>diazoethane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones

  摘要：

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02370
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-trifluoromethylacetophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过二价阴离子环化有效地一锅合成5-全氟烷基吡唑†

  摘要：

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01151e

文献信息

• Azine used as fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06410600B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The invention relates to novel azines, to a process for their preparation and to their use as fungicides.

  这项发明涉及新型嗪类化合物，以及它们的制备方法和作为杀真菌剂的用途。
• Exploring the Influence of Phosphine Ligation on the Gold-Catalyzed Hydrohydrazination of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Nicolas L. Rotta-Loria、Alicia J. Chisholm、Preston M. MacQueen、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00373

  日期：2017.7.10

  The synthesis and/or NMR/X-ray characterization of a new series of (L)AuCl complexes is reported, featuring BippyPhos, AdJohnPhos, silyl ether based ligands including OTips-DalPhos, and PAd-DalPhos. These complexes, along with previously reported analogues featuring cataCXium-A, tBuJohnPhos, and Mor-DalPhos, were screened as precatalysts using LiB(C6F5)4·2.5Et2O as an activator in the hydrohydrazination

  报道了一系列新的（L）AuCl配合物的合成和/或NMR / X射线表征，这些配合物具有BippyPhos，AdJohnPhos，基于甲硅烷基醚的配体，包括OTips-DalPhos和PAd-DalPhos。这些络合物以及先前报道的以cataCXium-A，t BuJohnPhos和Mor-DalPhos为特征的类似物，在末端芳基炔烃加氢酰化的过程中，使用LiB（C 6 F 5）4 ·2.5Et 2 O作为活化剂，筛选为预催化剂。在前所未有的温和条件下（25°C，1 mol％Au）生成水合肼。事实证明，前催化剂（cataCXium-A）AuCl在此类转化中特别有效，证明了其适用范围。
• Reaction of Acetophenone Hydrazones with TeCl₄: Novel Formation of 2,5-Diaryltellurophenes and Benzotellurophenes
  作者：Kentaro Okuma、Shuhei Yahata、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.161102

  日期：2017.3.5

  Reaction of acetophenone hydrazones with TeCl4 in the presence of DBU in CH2Cl2 at rt gave vinyl ditellurides and tellurides, whereas 2,5-diaryltellurophenes were obtained in refluxing DMF. Interestingly, when 1,2-diphenylethanone hydrazone was used as the substrate, 3-phenylbenzotellurophene was obtained in 45% yield. The reaction would proceed through telluroketone intermediates.

  苯乙酮腙与 TeCl4 在 DBU 存在下在 CH2Cl2 中在室温下反应得到乙烯基二碲化物和碲化物，而 2,5-二芳基碲苯在回流 DMF 中得到。有趣的是，当使用 1,2-二苯基乙酮腙作为底物时，3-苯基苯并碲苯的产率为 45%。反应将通过碲酮中间体进行。
• Room-Temperature Hydrohydrazination of Terminal Alkynes Catalyzed by Saturated Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Gold(I) Complexes
  作者：Rubén Manzano、Thomas Wurm、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402560

  日期：2014.6.2

  N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes of gold, in combination with KBArF4 as activator, were successfully applied in the chemoselective addition of hydrazine to alkynes. The reaction proceeds even at room temperature, which was not possible to date with gold catalysts. The reaction can be applied to a number of substituted arylalkynes. With alkylalkynes the yields are low. The saturated abnormal NHC ligands

  结合KBAr F 4的金的一些饱和异常N-杂环卡宾（NHC）配合物作为活化剂，已成功地用于将肼化学选择性加成至炔烃中。该反应甚至在室温下也可以进行，这是迄今为止金催化剂不可能实现的。该反应可以应用于许多取代的芳基炔烃。使用烷基炔烃，收率低。在碱性反应条件下，饱和的异常NHC配体可抵抗异构化为饱和的正常NHC配位模式。在酸性条件下，观察到在不靠近卡宾中心的氮原子上有一个简单的质子化，并且通过X射线晶体结构分析清楚地表征了质子化。计算研究证实，这种异构化反应会放热，观察到的动力学稳定性可能是由于在此过程中需要转移两个质子所致。
• Alpha-substituted benzyl heterocyclic derivatives, intermediates for
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05965740A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heterocyclic group; R.sup.2 is optionally substituted aryl or heterocyclic group; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, or alkynyl; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano, or halogenated alkyl; M is oxygen, S(O).sub.i wherein i is 0, 1, or 2, NR.sup.5 wherein R.sup.5 is hydrogen, alkyl, or acyl, --Q--N.dbd.C(R.sup.6)--, --B--C(R.sup.8).dbd.N--, --CH.dbd.N--N.dbd.C(R.sup.9)--, or --CH.dbd.N--A--(CR.sup.10 R.sup.11)m--; and n is 0, 1, or 2, an intermediate for producing the same and an agrochemical composition containing the same as an active ingredient.

  一种由以下式（I）表示的化合物：其中R.sup.1是可选择地取代的杂环基团；R.sup.2是可选择地取代的芳基或杂环基团；R.sup.3是氢、烷基、烯基或炔基；R.sup.4是氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基或卤代烷基；M是氧、S（O）.sub.i，其中i为0、1或2，NR.sup.5，其中R.sup.5为氢、烷基或酰基，-Q-N.dbd.C（R.sup.6）-，-B-C（R.sup.8）.dbd.N-，-CH.dbd.N-N.dbd.C（R.sup.9）-，或-CH.dbd.N-A-（CR.sup.10R.sup.11）m-；n为0、1或2，用于制备该化合物的中间体以及含有该化合物作为活性成分的农药组合物。