1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1234835-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1234835-64-3
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃
• 分子量: 265.073
• InChiKey: OWYSIAAHUZRKMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tosyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Narasaka-Heck/C(sp3 或 sp2)-H 活化级联反应进行钯催化螺环化的实验和计算研究

  摘要：

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04114

文献信息

• Visible-light-promoted radical alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester: Synthesis of oxazolines
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Panyi Huang、Haiyun Zhao、Hao Ding、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.067

  日期：2022.4

  An efficient photocatalytic alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester has been developed. The transformation is taken advantage of alkyl radicals to attack allylic amide with the assist of inexpensive rose bengal as photocatalyst to prepare a series of alkyl substituted oxazolines in moderate to excellent yields. High regioselectivity, operational safety, mild conditions

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Sulfonylative alkoxyhydroxylation of 2-arylpropenes
  作者：Huei-Sin Wang、Yan-Shin Wu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.047

  日期：2017.11

  2-arylpropenes 1 affords oxygenated sulfonylcumenes 4 in moderate yields via a sequential route: (i) NBS-mediated allylic bromination of 2-arylpropenes 1 in CH2Cl2, (ii) sodium sulfinates 2-promoted nucleophilic substitution of the resulting styryl bromides in a co-solvent of alcohol and water, and (iii) V2O5/H2O2 mediated alkoxyhydroxylation of corresponding styryl sulfones 3 in alcohol. The synthetic route provides

  一键式三步合成2-芳基丙烯1的磺酰化烷氧基羟基化反应可通过以下顺序以中等收率得到含氧的磺酰基枯烯4：（i）NBS介导的CH 2 Cl 2中2-芳基丙烯1的烯丙基溴化，（ii）亚磺酸钠2醇和水的共溶剂中苯乙烯基溴化物的亲核取代反应得到促进；以及（iii）V 2 O 5 / H 2 O 2介导的相应苯乙烯基砜3的烷氧基羟化反应在酒精中。合成路线通过两个碳-氧和一个碳-硫键的形成为2-芳基丙烯1的1,2,3-三氟官能化提供了高效的方法。
• Intermolecular Aminoallylation of Alkenes Using Allyl-Oxyphthalimide Derivatives: A Case Study in Radical Polarity Effects
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201901071

  日期：2019.10.31

  This work describes the essential radical polarity effects manifested in pursuit of a group transfer radical addition to achieve alkene aminoallylation. Each open shell intermediate along the proposed mechanistic pathway is steered to preferentially react with only one reagent.

  这项工作描述了在追求基团转移自由基加成以实现烯烃氨基烯丙基化时表现出的基本自由基极性效应。沿拟议的机理途径的每个开壳中间体都经过导向，仅与一种试剂优先发生反应。
• Rhodium-Catalyzed Nitrene/Alkyne Metathesis: An Enantioselective Process for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Kemiao Hong、Han Su、Chao Pei、Xinxin Lv、Wenhao Hu、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01074

  日期：2019.5.3

  chiral dirhodium-carboxylates-catalyzed asymmetric nitrene/alkyne metathesis (NAM) cascade reaction of alkyne-tethered sulfamates has been developed, which provides a general access to the synthesis of tricyclic N-heterocycles in good yields and excellent enantioselectivity. The chiral dirhodium catalyst not only promotes the nitrene/alkyne metathesis (NAM) to generate the key α-imino metal carbene intermediate

  已开发了由炔烃系束缚的氨基磺酸盐的手性羧酸二铜鎓催化的不对称腈/炔烃复分解（NAM）级联反应，为合成三环N-杂环化合物提供了普遍途径，收率高且对映选择性优异。手性dirhodium催化剂不仅促进了氮烯/炔烃复分解（NAM）生成关键的α-亚氨基金属卡宾中间体，而且还导致了在氧鎓叶立德物种的终止[2,3]-σ重排中观察到的不对称诱导。