3-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-三氟甲基苯基)丙烯酮 | 882873-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-三氟甲基苯基)丙烯酮
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 882873-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: AHNAAWZIFOCBDY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-三氟甲基苯基)丙烯酮 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Anilino-pyrimidine phenyl and benzothiophene analogs

  摘要：

  本发明涉及以下式III的化合物： 其中R2、R3、R5和R6如本文所定义。

  公开号：

  US20070244140A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-三氟甲基苯基)丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化活化甲基酮或活性亚甲基化合物和 DMF-DMA 以合成 (2E)-3-Dimethylamino-2-propen-1-ones

  摘要：

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200778

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Expedient synthesis of highly substituted 3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides and 1,2-oxathiine 2,2-dioxides: revisiting sulfene additions to enaminoketones
  作者：Stuart Aiken、Kelechi Anozie、Orlando D. C. C. de Azevedo、Lewis Cowen、Ross J. L. Edgar、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Philippa A. Lawrence、Abby J. Mills、Craig R. Rice、Mike W. J. Urquhart、Dimitrios Zonidis

  DOI：10.1039/c9ob01657k

  日期：——

  Diversely substituted 1,2-oxathiine 2,2-dioxides, including 3,5,6-triaryl-, 3,6-diaryl-, 3,5-diaryl-, 5,6-diaryl- and selected fused heterocyclic analogues, have been efficiently obtained by the application of a mild Cope elimination of a 4-amino moiety from the requisite 4-amino-3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides, which themselves were readily obtained by the addition of sulfenes to enaminoketones

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。