4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid | 38923-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(4-Trifluormethylbenzoyl)-acrylsaeure；3-(4-Trifluoromethylbenzoyl)acrylsaeure；3-(p-Trifluormethyl)-benzoylacrylsaeure；3-(4-Trifluormethylbenzoyl)acrylsaeure；3-(4-Trifluoromethylbenzoyl)acrylic Acid；4-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoic acid
• CAS: 38923-99-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: GTEGXWRXDLLGGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 rac-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• An organocatalytic Michael-cyclization cascade of 4-oxa-α,β-unsaturated carboxylic acids with aldehydes: facile synthesis of chiral γ-lactols and trisubstituted γ-lactones
  作者：Jun-Bing Lin、Shi-Ming Xu、Ji-Kang Xie、Hong-Yu Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc09686j

  日期：——

  An organocatalytic Michael-cyclization cascade of 4-oxa-α,β-unsaturated carboxylic acids with aldehydes has been developed, enabling highly enantioselective synthesis of γ-lactols, trisubstituted γ-lactones and γ-lactams.

  已经开发了一种4-氧-α，β-不饱和羧酸与醛的有机催化Michael-环化级联反应，可以高度对映选择性地合成γ-内酯，三取代γ-内酯和γ-内酰胺。
• 2-Substituted phenyl-6-trifluoromethyl-4-pyridyl-carbinolamines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US03940404A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  A series of 2-aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridylcarbinolamines is herein disclosed which has value in treatment of plasmodial infections. The compounds have substituted phenyl groups at position 2- on the pyridine moiety, with the electronegative substituents present on the phenyl nuclei. The syntheses of such series is described, together with a method for separation of racemates of a representative 4-pyridylcarbinolamine type.

  本文披露了一系列2-芳基-6-三氟甲基-4-吡啶基甲醇胺，其在治疗疟原虫感染方面具有价值。这些化合物在吡啶基上的2-位置上具有取代苯基，其中带有电负性取代基。描述了这种系列的合成方法，以及一种代表性4-吡啶基甲醇胺类的对映体分离方法。
• 2-Aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridyl-carbinolamine antimalarials
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US03953463A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A series of 2-aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridylcarbinolamines is herein diosed which has value in treatment of plasmodial infections. The compounds have substituted phenyl groups at position 2- on the pyridine moiety, with the electronegative substituents present on the phenyl nuclei. The syntheses of such series is described, together with a method for separation of racemates of a representative 4-pyridylcarbinolamine type.

  本文介绍了一系列2-芳基-6-三氟甲基-4-吡啶基甲醇胺，其在治疗疟原虫感染方面具有价值。这些化合物在吡啶基上的2-位置有取代的苯基，其电负性取代基位于苯环上。文章描述了这种系列的合成方法，以及一种代表性4-吡啶基甲醇胺的外消旋体分离方法。
• Organocatalytic cascade nucleophilic/aza-Michael addition reactions: metal-free catalytic strategy for the synthesis of hydantoins
  作者：Lei Xie、Lei Sun、Ping Wu、Zhaoxue Wang、Chenyi Zhao、Lingang Wu、Xiaojing Li、Zhenzhen Gao、Wanxing Liu、Shao-zhen Nie

  DOI：10.1039/d2ob01825j

  日期：——

  base-catalyzed cascade nucleophilic/aza-Michael addition reaction of N-alkoxy β-oxo-acrylamides with isocyanates has been developed to afford various highly functionalized hydantoin derivatives in 80–98% yields under mild reaction conditions. The intriguing features of this method include metal-free reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope and short reaction time.

  路易斯碱催化的N-烷氧基 β-氧代-丙烯酰胺与异氰酸酯的级联亲核/氮杂-迈克尔加成反应已被开发出来，可在温和的反应条件下以 80-98% 的收率提供各种高度官能化的乙内酰脲衍生物。该方法的有趣特征包括无金属反应条件、催化剂负载量低、底物适用范围广和反应时间短。