2-苯基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-乙酮 | 61062-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苯基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone；2-Phenyl-4'-trifluoromethylacetophenone；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 61062-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: SOHDNUBGOFCYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129°C
• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳亲核试剂向2 H-叠氮的不对称加成：接近与手性四取代的立体中心手性氮丙啶。

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02274
• 作为产物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 盐酸 、 Tedicyp 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-苯基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯配合物催化2-取代的烯醇醚与芳基溴的Heck反应

  摘要：

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化β-取代的烯醇醚与芳基溴的Heck反应。在所有情况下，使用β-甲氧基苯乙烯，3-乙氧基丙烯腈或3-甲氧基丙烯酸甲酯，均能观察到这些烯醇醚的区域选择性α-芳基化作用，并且通常获得Z和E异构体的混合物，在许多情况下，经分离后生成单一的酮产物酸处理。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，有利于Z的更好的立体选择性在富含电子或空间上富集的芳基溴化物中观察到异构体。用富电子或空间拥挤的芳基溴化物比用贫电子的芳基溴化物能获得更好的收率。该观察结果表明，对于这些β-取代的烯醇醚，催化循环的限速步骤不是将芳基溴化物氧化加成到钯配合物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.071

文献信息

• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Gore Keshav Vijay

  公开号：US20060084640A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Therapeutic benzimidazoles and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  治疗性苯并咪唑及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05369121A1

  公开（公告）日：1994-11-29

  Compounds of Formula I ##STR1## wherein Q, W, R.sup.1 and m are as defined in the text; these compounds being useful in controlling agronomic and nonagronomic arthropods.

  式I的化合物##STR1##其中Q、W、R.sup.1和m如文本中所定义；这些化合物在控制农业和非农业节肢动物方面很有用。
• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。
• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。