2-diazo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-diazo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: SRFRZRFIDTZIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-trifluoromethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯酮的胺化重访。取代基对反应性的影响

  摘要：

  发现 m,p 取代的苯基烯酮的烯酮基团的不对称拉伸频率与 σ 相关。PH的二阶速率常数的取代效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130028
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.08h， 以25%的产率得到2-diazo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铬光氧化催化的自由基阳离子环丙烷化

  摘要：

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01095

文献信息

• Chemoselective Hydro(Chloro)pentafluorosulfanylation of Diazo Compounds with Pentafluorosulfanyl Chloride
  作者：Jia‐Yi Shou、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202103606

  日期：2021.7.5

  demonstrated through the unprecedented reaction with diazo compounds. The chemoselective hydro- and chloropentafluorosulfanylations of α-diazo carbonyl compounds were developed in the presence of K3PO4 or copper catalyst, respectively. These reactions provide a direct and efficient access to various α-pentafluorosulfanyl carbonyl compounds of high value for potential applications.

  五氟硫酰氯 (SF 5 Cl) 是将 SF 5基团结合到有机化合物中的最常用试剂。然而，SF 5 Cl的制备通常依赖于危险的试剂和专门的仪器。在本文中，我们描述了一个台架稳定的安全和实用的合成和SF的易于手柄溶液5在含Cl Ñ正己烷气体试剂-自由条件下进行。SF 5 Cl的合成应用通过与重氮化合物的前所未有的反应得到证明。在 K 3 PO 4存在下开发了 α-重氮羰基化合物的化学选择性氢和氯五氟磺基化反应或铜催化剂，分别。这些反应为获得各种具有高价值的 α-五氟硫基羰基化合物提供了直接有效的途径，可用于潜在应用。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Facile and efficient synthesis of indazole derivatives by 1,3-cycloaddition of arynes with diazo compounds and azomethine imides
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1135/cccc2009014

  日期：——

  N-Unsubstituted indazoles 3 and 1-arylindazoles 4 are readily available in good to high yields through [3+2] cycloaddition of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 and diazo compounds in the presence of KF or CsF under mild reaction conditions. Furthermore, we found that azomethine imides also underwent cycloaddition reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl triflates (1a) in the presence of KF to afford indazolone derivatives 6 in moderate yields.

  N-未取代吲唑3和1-芳基吲唑4可通过2-(三甲基硅基)芳基三氟甲烷磺酸酯1和重氮化合物在KF或CsF存在下在温和反应条件下进行[3+2]环加成反应，以良好至高产率方便获得。此外，我们发现偶氮亚甲基亚胺也可在KF存在下与2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸酯（1a）发生环加成反应，得到吲唑酮衍生物6，产率中等。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines via Ketenimine or Carbodiimide Intermediates
  作者：Hongyang Zhao、Yanpeng Xing、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201603074

  日期：2016.10.10

  ethylphenyl) phosphanimine, respectively. The reaction proceeds in a cascade involving ketenimine formation, 6 π‐electron ring closure, and 1,3‐alkyl shift. A similar approach was developed for the synthesis of dihydropyrrolo‐[2,3‐b]quinolines from N‐(2‐cyclopropylidenemethylphenyl)phosphanimines and isocyanates.

  环戊[ b ]喹啉和环己[ b ]喹啉分别通过α-重氮酮与N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和N-（2-环丁烯甲基苯基）膦酰胺的反应制备。该反应以级联反应进行，涉及形成烯酮亚胺，6个π电子闭环和1,3-烷基转移。还开发了一种类似的方法，用于从N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和异氰酸酯合成二氢吡咯并- [2,3- b ]喹啉。
• Combination of Enabling Technologies to Improve and Describe the Stereoselectivity of Wolff–Staudinger Cascade Reaction
  作者：S. Ley、B. Musio、F. Mariani、E. Śliwiński、M. Kabeshov、H. Odajima

  DOI：10.1055/s-0035-1562579

  日期：——

  of amides and β-lactams were obtained by ketene generation in situ and reaction with amines and imines, respectively, in good to excellent yields. The preferential formation of trans-configured β-lactams was observed during the [2+2] Staudinger cycloaddition of a range of ketenes with different imines under controlled reaction conditions. Some insights into the mechanism of this reaction at high temperature

  摘要 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些见解，并且还描述了一种利用增强现实（AR）技术的新型基于Web的分子查看器，可以更快地解释计算数据。 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些