(1S)-1-4-(三氟甲基)苯基-1-乙醇 | 99493-93-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S)-1-4-(三氟甲基)苯基-1-乙醇
• 中文别名: (S)-1-(4-三氟甲基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；(S)-1-(p-trifluoromethylphenyl)ethanol；1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol；(R)-1-(4'-trifluoromethylphenyl)ethanol；(S)-(-)-1-(4'-trifluorophenyl)ethanol；1-(p-trifluoromethylphenyl)ethanol；(S)-1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)ethanol；(1S)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 99493-93-3
• 化学式: C₉H₉F₃O
• mdl: MFCD03093008
• 分子量: 190.165
• InChiKey: YMXIDIAEXNLCFT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  233℃
• 密度：
  1.234
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-4-(三氟甲基)苯基-1-乙醇 在 [(^iPrPNHP)Fe(H)(CO)(HBH3)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  评估Fe和Ru Pincer型配合物作为仲苄醇外消旋化的催化剂

  摘要：

  Fe和Ru夹钳型催化剂用于苄醇的外消旋化。在温和的反应条件下，在30分钟内用Fe催化剂进行外消旋，催化剂负载量低至2 mol％。该反应构成了铁催化的外消旋醇的第一个例子。对于各种仲苄醇，评估了Fe催化剂及其Ru类似物的外消旋效率。市场上可买到的Ru配合物被证明是高度坚固的，甚至可以耐受反应混合物中水的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201601793
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 anthraquinone-1-sulphonic acid sodium salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-1-4-(三氟甲基)苯基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化和生物催化还原的外消旋醇脱消旋

  摘要：

  我们描述了在温和条件下将光氧化和酶还原相结合的外消旋醇脱消旋的级联反应，无需分离中间体酮。使用不同的酮还原酶，可以以高产率（高达 95%）和立体选择性（高达 99%）成功地将各种外消旋醇转化为 ( R )- 或 ( S )-对映体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01386j

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl and Heteroaryl Ketones
  作者：Scott W. Krabbe、Mark A. Hatcher、Roy K. Bowman、Mark B. Mitchell、Michael S. McClure、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4021223

  日期：2013.9.6

  High throughput screening enabled the development of a Cu-based catalyst system for the asymmetric hydrogenation of prochiral aryl and heteroaryl ketones that operates at H2 pressures as low as 5 bar. A ligand combination of (R,S)-N-Me-3,5-xylyl-BoPhoz and tris(3,5-xylyl)phosphine provided benzylic alcohols in good yields and enantioselectivities. The electronic and steric characteristics of the ancillary

  高通量筛选使得能够开发用于在低至5 bar的H 2压力下进行的前手性芳基和杂芳基酮的不对称氢化的Cu基催化剂体系。（R，S）-N -Me-3，5-二甲苯基-BoPhoz和三（3，5-二甲苯基）膦的配体组合以良好的收率和对映选择性提供了苄醇。辅助三芳基膦的电子和空间特性对于确定反应性和选择性均很重要。
• Novel access to N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane ligands. A cheap and easy way to prepare ligand for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Bilal El-Asaad、Boris Guicheret、Estelle Métay、Iyad Karamé、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.10.030

  日期：2016.1

  is performed under air or in the presence of an hydrogen trap. The interest of the synthesized ligands were evaluated in the reduction of aromatic ketones. The alcohols were efficiently and selectively obtained with an iridium complex and a mixture of formic acid and sodium formate.

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。