4-三氟甲基苯甲酰甲醛 | 1736-56-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯甲酰甲醛
• 中文别名: 4-三氟甲基苯甲酰甲醛,干重纯度
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylglyoxal
• 英文别名: 2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde；2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 1736-56-7
• 化学式: C₉H₅F₃O₂
• 分子量: 202.133
• InChiKey: BGOMXTCPIUNFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  223.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物和强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到[4-(trifluoromethyl)phenyl][4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  一类新的碳酸酐酶抑制剂及其非锌结合的评价

  摘要：

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100188
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 4-三氟甲基苯甲酰甲醛
  参考文献：
  名称：

  乙二醛和衍生物的抗病毒活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00342a035

文献信息

• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• Experimental and Theoretical Studies on Iron-Promoted Oxidative Annulation of Arylglyoxal with Alkyne: Unusual Addition and Migration on the Aryl Ring
  作者：Chen-Hsun Hung、Parthasarathy Gandeepan、Lin-Chieh Cheng、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jacs.7b05981

  日期：2017.11.29

  arene ring of arylglyoxals. A possible mechanism involving Fe(III)-promoted formation of a vinyl cation from arylglyoxal and alkyne, electrophilic addition of the vinyl cation to the ipso carbon of the aryl group to give a spiral intermediate, and then migration of the keto carbon to the ortho carbon was proposed as key steps and verified using quantum mechanics.

  开发了Fe（III）促进的氧化环化反应，用于合成1,2-萘醌。在室温下，在FeCl 3存在下，各种取代的芳基乙二醛和内部炔烃进行转化，从而在较短的反应时间内以良好的收率得到1,2-萘醌产物。有趣的是，产物显示出芳基乙二醛的芳族环上的取代基的异常假迁移。可能的机制包括Fe（III）促进由芳基乙二醛和炔烃形成乙烯基阳离子，将乙烯基阳离子亲电加成到芳基的ipso碳上以形成螺旋中间体，然后将酮碳迁移到邻位碳被认为是关键步骤，并使用量子力学进行了验证。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。