1-[[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]-methylamino]-3-phenylthiourea | 1417176-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]-methylamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1417176-15-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₈O₄S
• 分子量: 446.49
• InChiKey: JKXMCPNUMLJGHT-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 亚硝酸苄基三乙基铵 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1-[[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]-methylamino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  作为A 2A腺苷受体配体的2-肼基腺苷衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列2-羟基叠氮腺苷衍生物，并在放射性配体结合研究中研究了它们对腺苷受体亚型的亲和力，目的是获得强效和A 2A AR选择性激动剂，并探索此类化合物在A上的结构-活性关系。2A AR。修饰包括在腺苷的2位引入第二糖部分以形成新的双糖核苷和/或以不同方式修饰2-位接头。发现进行的修饰产生具有相对高的A 2A AR亲和力和对A 2A AR的非常高的选择性的化合物。最有效的双糖核苷是通过d获得的-半乳糖衍生物16，在A 2A AR上的K i值为329 nM，对其他AR亚型具有显着的选择性。在另一组化合物中，化合物3通过更换其与单和二取代的苯基部分，将所得腙环状结构的被修改10 - 14被发现具有低纳摩尔亲和力对于A 2A AR。除了3，化合物10，11和13已被确定为在本系列以最有效的化合物ķ我在大鼠A 2A AR处的最大分别为16.1、24.4和12.0 nM 。测试了物种差异，发现它们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.021

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 2-hydrazinyladenosine derivatives as A2A adenosine receptor ligands
  作者：Ali El-Tayeb、Sabrina Gollos

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.021

  日期：2013.1

  A series of 2-hydrazinyladenosine derivatives was synthesized and investigated in radioligand binding studies for their affinity at the adenosine receptor subtypes with the goal to obtain potent and A2AAR selective agonists and to explore the structure–activity relationships of this class of compounds at A2AAR. Modifications included introduction of a second sugar moiety at position 2 of adenosine

  合成了一系列2-羟基叠氮腺苷衍生物，并在放射性配体结合研究中研究了它们对腺苷受体亚型的亲和力，目的是获得强效和A 2A AR选择性激动剂，并探索此类化合物在A上的结构-活性关系。2A AR。修饰包括在腺苷的2位引入第二糖部分以形成新的双糖核苷和/或以不同方式修饰2-位接头。发现进行的修饰产生具有相对高的A 2A AR亲和力和对A 2A AR的非常高的选择性的化合物。最有效的双糖核苷是通过d获得的-半乳糖衍生物16，在A 2A AR上的K i值为329 nM，对其他AR亚型具有显着的选择性。在另一组化合物中，化合物3通过更换其与单和二取代的苯基部分，将所得腙环状结构的被修改10 - 14被发现具有低纳摩尔亲和力对于A 2A AR。除了3，化合物10，11和13已被确定为在本系列以最有效的化合物ķ我在大鼠A 2A AR处的最大分别为16.1、24.4和12.0 nM 。测试了物种差异，发现它们