tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1360882-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1360882-17-2
• 化学式: C₄₀H₅₅N₅O₉Si
• 分子量: 777.99
• InChiKey: YMOPMUOLVJJMQH-JHZZHVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-bis[[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetyl]oxy]oxolan-2-yl]methyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827