9-(β-D-ribofuranosyl)-2,6-diamino-8-bromopurine | 81102-44-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-2,6-diamino-8-bromopurine
• 英文别名: 2,6-diamino-8-bromo-9-β-D-ribufuranosylpurine；2-Amino-8-bromoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-diamino-8-bromopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 81102-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₆O₄
• 分子量: 361.155
• InChiKey: RLIGCODAPNURDC-UMMCILCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  833.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(β-D-ribofuranosyl)-2,6-diamino-8-bromopurine 在 sodium hydrogensulfide 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-二氨基嘌呤-2'-脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,6-diamino-8,2'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine.

  摘要：

  将 2，6-二氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤 (I) 用饱和溴水溴化，得到 8-溴化合物 (II)，再通过 2'，3'-O-二丁基亚锡化合物 (III) 在 2'-羟基上进行对甲苯基化。得到的 2，6-二氨基-8-溴-9-(2'-O-对甲苯磺酸-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IV) 在正丙醇或 40% 硫化氢钠中与硫脲环化，得到 2，6-二氨基-8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤 (V)，产率分别为 40% 和 80%。另外，将 8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VI）乙酰化并用磷酰氯氯化，得到 2-氨基-6-氯嘌呤-8，2'-S-环核苷衍生物（VIII），该衍生物在甲醇中用氨进行胺化，得到 2，6-二氨基嘌呤环核苷（V），产率为 45%。对环核苷 (V) 进行催化脱硫，得到 2，6-二氨基-9-(2'-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IX)。这些化合物的一些物理性质通过紫外线（UV）、核磁共振（NMR）和圆二色光谱（CD）得到了阐明。这些核苷和环核苷的 CD 光谱与相应的腺嘌呤核苷和环核苷的一般光谱相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3449
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-(β-D-ribofuranosyl)-2,6-diamino-8-bromopurine
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331

文献信息

• Synthesis of Phosphoramidite Monomers Equipped with Complementary Bases for Solid-Phase DNA Oligomerization
  作者：Sonia Romero-Pérez、Isabel López-Martín、Manuel C. Martos-Maldonado、Álvaro Somoza、David González-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03801

  日期：2020.1.3

  bear complementary nucleobases at the edges (guanine-2'-deoxycytidine and 2-aminoadenine-2'-deoxyuridine) and that are conveniently protected and activated for solid-phase automated DNA synthesis. We report the optimized synthetic routes leading to the four nucleobase derivatives involved, their cross-coupling reactions into dinucleobase-containing monomers, and their oligomerization in the DNA synthesizer

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。
• Stacked or Folded? Impact of Chelate Cooperativity on the Self-Assembly Pathway to Helical Nanotubes from Dinucleobase Monomers
  作者：Marina González-Sánchez、María J. Mayoral、Violeta Vázquez-González、Markéta Paloncýová、Irene Sancho-Casado、Fátima Aparicio、Alberto de Juan、Giovanna Longhi、Patrick Norman、Mathieu Linares、David González-Rodríguez

  DOI：10.1021/jacs.3c04773

  日期：2023.8.16

  to build such structures from small molecules through a bottom-up approach. One of these strategies employs molecules endowed with self-recognizing motifs at the edges, which can undergo either cyclization–stacking or folding–polymerization processes that lead to tubular architectures. Which of these self-assembly pathways is ultimately selected by these molecules is, however, often difficult to predict

  自组装纳米管表现出令人印象深刻的生物功能，这些功能一直激励着超分子科学家努力开发策略，通过自下而上的方法从小分子构建这种结构。其中一种策略采用边缘具有自我识别基序的分子，这些基序可以经历环化-堆积或折叠-聚合过程，从而形成管状结构。然而，这些自组装途径中的哪一条最终被这些分子选择通常很难预测，甚至难以通过实验进行评估。我们在这里展示了两个结构相关的分子在边缘被互补核碱基取代（即G : C 和 A:U）的独特例子，其中所采用的超分子途径由螯合协同性决定，即由它们的倾向决定通过沃森-克里克配对组装成特定的循环结构。由于螯合协同作用存在几个数量级的差异，这些分子在聚合之前表现出不同的超分子场景，产生具有不同内部单体排列（堆叠或卷曲）的自组装纳米管，这同时导致相反的螺旋性和手性光学特性。
• IYER, VAIDYANATHAN K., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1077-1078
  作者：IYER, VAIDYANATHAN K.

  DOI：——

  日期：——
• RATSEP, PETER C.;ROBINS, ROLAND K.;VAGHEFI, MORTEZA M., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 1001-1013
  作者：RATSEP, PETER C.、ROBINS, ROLAND K.、VAGHEFI, MORTEZA M.

  DOI：——

  日期：——
• On the syntheses of 8-Heteroaryl-substituted 9-(β-D-Ribofuranosyl)-2,6-diaminopurines through Pd-catalyzed coupling in the presence of cupric oxide
  作者：Vita Ozola、Tina Persson、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1002/jhet.5570320331

  日期：1995.5

  Convenient methods for the preparation of 9-(β-D-ribofuranosyl) derivatives of 8-(2- and 3-thienyl)-2,6-diaminopurine and of 8-(2- and 3-furyl)-2,6-diaminopurine, which are potential antiviral agents has been worked out. The key step was a Pd(0)-catalyzed Stille coupling between 2- and 3-tributylstannylthiophene and 2- and 3-tributylstannylfuran and trimethylsilyl protected 9-(β-D-ribofuranosyl)-2

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。