9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diaminopurine | 52921-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diaminopurine
• 英文别名: 9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diamino-purin；2-aminoadenosine-2',3',5'-tri-O-acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52921-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₇
• 分子量: 408.371
• InChiKey: SYQRSDUMMOZBJO-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  673.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diaminopurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331

文献信息

• [EN] LABELED ADENOSINE FOR USE IN POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY<br/>[FR] ADENOSINE MARQUEE DESTINE A ETRE UTILISEE EN TOMOGRAPHIE PAR EMISSION DE POSITRONS
  申请人：ABRAHAM EDWARD H

  公开号：WO2003099342A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Radiolabeled adenosine or radiolabeled adenosine containing molecules for use in positron emission tomography for assessing alterations in adenylate metabolism in a patient are provided.

  提供了用于正电子发射断层扫描的放射性标记腺苷或含有放射性标记腺苷分子，用于评估患者腺苷酸代谢变化的方法。
• Photochemistry of 6-amino-2-azido, 2-amino-6-azido and 2,6-diazido analogues of purine ribonucleosides in aqueous solutions
  作者：Krzysztof Komodziński、Jolanta Lepczyńska、Zofia Gdaniec、Libero Bartolotti、Bernard Delley、Stefan Franzen、Bohdan Skalski

  DOI：10.1039/c3pp50385b

  日期：2014.3

  2-amino-6-azidopurine and 2,6-diazidopurine ribonucleosides has been investigated in aqueous solutions under aerobic and anaerobic conditions. Near UV irradiation of 6-amino-2-azido-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine and 2-amino-6-azido-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine in the presence of oxygen leads to efficient formation of 6-amino-2-nitro-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine

  在有氧和无氧条件下，研究了6-氨基-2-叠氮嘌呤，2-氨基-6-叠氮嘌呤和2,6-二叠氮嘌呤核糖核苷的光化学性质。6-氨基-2-叠氮基-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤和2-氨基-6-叠氮基-9-（2的近紫外辐射'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）嘌呤在氧气存在下导致有效形成6-氨基-2-硝基-9-（2'，3'，5' -三-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖基）嘌呤和2-氨基-6-硝基-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤。在厌氧条件下，两个叠氮嘌呤核糖核苷均优先经历光还原为2,6-二氨基-9-（2'，3'，5'-tri- O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤。通过UV，NMR和HR ESI-TOF MS光谱数据确认形成的光产物的结构。在这项研究中观察到的氨基叠氮嘌呤的光产物与以前观察到的6-叠氮嘌
• Nucleic acid related compounds. 33. Conversions of adenosine and guanosine to 2,6-dichloro, 2-amino-6-chloro, and derived purine nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Uznański

  DOI：10.1139/v81-374

  日期：1981.9.1

  Enzymatic deamination of adenosine 1-N-oxide gave 1-hydroxyinosine (2a) which was acetylated and then chlorinated to give 2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-(β-D-ribofuranosyl)purine (3). Ammonia in dry 1,2-dimethoxyethane converted 3 into 2-chloro-adenosine triacetate (4a). Treatment of 4a with trimethylamine at elevated temperatures in acetonitrile resulted in formation of 2-N,N-dimethylaminoadenosine triacetate (4b). Guanosine (5) was acetylated smoothly by an improved procedure. The resulting triacetate (6) was chlorinated in ∼85% yield to give 2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine (7). Treatment of 7 with trimethylamine at ambient temperature for 28 hours gave the 6-N,N-dimethylamino compound (8d). However, potassium fluoride or sodium azide with catalytic quantities of trimethylamine in DMF or acetonitrile gave the 2-amino-6-fluoro (8a) or 2-amino-6-azido (8b) products in yields of greater than 90%.

  腺苷1-N-氧化物经酶促脱氨基作用生成1-羟基次黄嘌呤（2a），随后乙酰化并氯化得到2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-(β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（3）。干燥的1,2-二甲氧基乙烷中的氨转化3为2-氯腺苷三乙酸酯（4a）。在乙腈中，用三甲胺在高温下处理4a导致形成2-N,N-二甲基氨基腺苷三乙酸酯（4b）。瓜嘌呤（5）通过改进的方法顺利地被乙酰化。得到的三乙酸酯（6）在约85%的产率下氯化，生成2-氨基-6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（7）。用三甲胺在室温下处理7 28小时，得到6-N,N-二甲基氨基化合物（8d）。然而，钾氟化物或氯化钠与DMF或乙腈中的催化量三甲胺反应，产率大于90%地生成2-氨基-6-氟（8a）或2-氨基-6-叠氮（8b）产物。
• Nucleic acid related compounds. 34. Non-aqueous diazotization with <i>tert</i>-butyl nitrite. Introduction of fluorine, chlorine, and bromine at C-2 of purine nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Uznański

  DOI：10.1139/v81-375

  日期：1981.9.1

  Treatment of 2,6-diamino-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine (1c) with tert-butyl nitrite (TBN) in 60% anhydrous hydrogen fluoride/pyridine at −20 °C gave 2-fluoroadenosine triacetate (2) in 48% yield. Analogous treatment of the acetylated 2-amino-6-fluoropurine nucleoside (1a) gave the 2,6-difluoro compound (3a) in 63% yield. Anhydrous ammonia in 1,2-dimethoxy-ethane converted 3a → 2 without ammonolysis of the acetate groups. The overall conversion of 1a → 3a → 2 without isolation of 3a proceeded in 80% yield. Similar diazotization of the 2-amino-6-chloro nucleoside (1b) in HF/pyridine gave the 2-fluoro-6-chloro analogue (3b) in 89% yield. Treatment of 1b with TBN and pyridine hydrochloride in dichloromethane (77%) or TBN and antimony trichloride in 1,2-dichloroethane (84%) gave the 2,6-dichloropurine nucleoside (4b). The latter conditions converted 1a to the 2-chloro-6-fluoro product (4a) in 77% yield. Conversions of 1a and 1b to the 2-bromo-6-fluoro (5a, 67%) and 2-bromo-6-chloro (5b, 78%) analogues were effected using TBN and antimony tribromide in dibromomethane.

  在60%无水氢氟酸/吡啶中，将2,6-二氨基-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基)嘌呤(1c)与叔丁基亚硝酸酯(TBN)处理，在-20℃下反应，得到2-氟腺苷三乙酸酯(2)，收率为48%。对乙酰化的2-氨基-6-氟嘌呤核苷(1a)进行类似处理，得到2,6-二氟化合物(3a)，收率为63%。在1,2-二甲氧基乙烷中使用无水氨转化3a → 2，但乙酸酯基不发生氨解。1a → 3a → 2的总转化率为80%，不分离3a。在HF/吡啶中类似地重氮化2-氨基-6-氯嘌呤核苷(1b)，得到2-氟-6-氯类似物(3b)，收率为89%。在二氯甲烷中使用TBN和吡啶盐酸盐(77%)或TBN和三氯化锑(84%)处理1b，得到2,6-二氯嘌呤核苷(4b)。后一种条件将1a转化为2-氯-6-氟产物(4a)，收率为77%。使用TBN和三溴化锑在二溴甲烷中将1a和1b转化为2-溴-6-氟(5a，67%)和2-溴-6-氯(5b，78%)类似物。
• [EN] NEW METHOD OF PREPARING 2-FLUOROPURINE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993011144A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorpurin-Derivaten aus 2-Aminopurin-Derivaten, die in HF/Pyridin oder HF/Pyridin/H2O in Gegenwart eines Nitrits umgesetzt werden.(EN) The invention concerns a method for the preparation of 2-fluoropurine derivatives from 2-aminopurine derivatives which are transformed into HF/pyridine or HF/pyridine/H2O in the presence of a nitrite.(FR) L'invention concerne un procédé de fabrication de dérivés de la 2-fluoropurine à partir de dérivés de la 2-aminopurine, par transformation en HF/pyridine ou HF/pyridine/H2O, en présence d'un nitrite.

  (DE) 本发明涉及一种制备2-Fluoropurin-Derivates的方法，从2-Aminopurin-Derivates制备，后者在HF/Pyridin或HF/Pyridin/H2O条件下，当受硝酸盐转化时。 (EN) The invention concerns a method for the preparation of 2-fluoropurine derivatives from 2-aminopurine derivatives which are transformed into HF/pyridine or HF/pyridine/ in the presence of a nitrite. (