2-(2-cyclohexenylethynyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenylethynyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: AETTYXSEHNWOTI-XKLVTHTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 TEA 、 氨 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-(2-cyclohexenylethynyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的反应中使用有机三氟乙烯酸酯合成复杂的乙腺苷腺苷：腺苷A 2受体的潜在激动剂

  摘要：

  许多高亲和力的腺苷A 2受体激动剂在嘌呤碱基的2位含有取代基。在寻找开发C-2取代的腺苷类似物的新方法时，我们在钯催化的交叉偶联反应中应用了有机三氟甲磺酸盐，从而产生了新的2-环烷基化的乙基腺苷。有机三氟甲磺酸酯衍生自可商购的酮，当用于交叉偶联时，通常可产生收率良好的清洁反应。这些是在修饰的核苷合成中钯催化的交叉偶联反应中利用有机三氟甲磺酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00326-8