2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 | 5987-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-iodo-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-iodopurine；(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(6-chloro-2-iodo-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5987-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₆ClIN₄O₇
• 分子量: 538.683
• InChiKey: BYOJIJDSBSWKKE-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 沸点：
  643.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-chloro-2-iodopurine Riboside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷
百分比： >97.0%(LC)(N)
CAS编码： 5987-76-8
俗名： 6-Chloro-2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
分子式： C16H16ClIN4O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6-氯-2-碘-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别是针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-辛炔基腺苷
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  肌苷单磷酸脱氢酶抑制剂：抗病毒药物发现的探针

  摘要：

  肌苷单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 在嘌呤核苷酸从头生物合成的代谢分支点上的作用使该酶成为发现抗病毒化合物的有吸引力的探针。在 IMP（IMPDH 的天然底物）的 2 位引入不饱和度，在该位置产生迈克尔受体，这导致这些化合物成为 IMPDH 的抑制剂。与这种基于机制的分子设计一致，一些母核苷表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060308
• 作为试剂：
  描述：

  亚硝酸异戊酯 、 2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 碘 、 二碘甲烷 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 碘化亚铜 碘 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  Induction of pharmacological stress with adenosine receptor agonists

  摘要：

  提供了一种方法，使用A2A腺苷受体激动剂作为血管扩张剂来检测冠状动脉狭窄的存在并评估其严重程度。

  公开号：

  US06322771B1

文献信息

• Stable but Reactive Perfluoroalkylzinc Reagents: Application in Ligand-Free Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Kohsuke Aikawa、Yuzo Nakamura、Yuki Yokota、Wataru Toya、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201405677

  日期：2015.1.2

  The aromatic perfluoroalkylation catalyzed by a copper(I) salt with bis(perfluoroalkyl)zinc reagents Zn(RF)2(DMPU)2, which were prepared and then isolated as a stable white powder from perfluoroalkyl iodide and diethylzinc, was accomplished to provide the perfluoroalkylated products in good‐to‐excellent yields. The advantages of this reliable and practical catalytic reaction are 1) air‐stable and easy‐to‐handle

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。
• Discovery of Leucyladenylate Sulfamates as Novel Leucyl-tRNA Synthetase (LRS)-Targeted Mammalian Target of Rapamycin Complex 1 (mTORC1) Inhibitors
  作者：Suyoung Yoon、Jong Hyun Kim、Sung-Eun Kim、Changhoon Kim、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Yura Koh、Jayun Jang、Sungmin Kim、Hee-sun Moon、Won Kyung Kim、Sangkook Lee、Jiyoun Lee、Sunghoon Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01190

  日期：2016.11.23

  resistance in cancer treatments. In this study, we developed leucyladenylate sulfamate derivatives as LRS-targeted mTORC1 inhibitors. Compound 18 selectively inhibited LRS-mediated mTORC1 activation and exerted specific cytotoxicity against colon cancer cells with a hyperactive mTORC1, suggesting that 18 may offer a novel treatment option for human colorectal cancer.

  最近的研究表明，LRS可能充当mTORC1途径的亮氨酸传感器，可能为克服癌症治疗中雷帕霉素耐药性提供了另一种策略。在这项研究中，我们开发了亮环戊二酸氨基磺酸酯衍生物作为靶向LRS的mTORC1抑制剂。化合物18选择性抑制LRS介导的mTORC1活化，并对具有高活性mTORC1的结肠癌细胞产生特定的细胞毒性，这表明18可能为人类结直肠癌提供新的治疗选择。
• Purine derivatives
  申请人：Mantell Simon J.

  公开号：US06900309B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  The present invention relates to compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及具有以下公式的化合物、以及它们的药用可接受盐和溶剂化物，还涉及制备这些化合物、在制备中使用的中间体、包含这些化合物的组合物以及作为腺苷A2a受体激动剂的用途。
• <i>S</i> ‐Adenosyl Methionine Cofactor Modifications Enhance the Biocatalytic Repertoire of Small Molecule <i>C</i> ‐Alkylation
  作者：Iain J. W. McKean、Joanna C. Sadler、Anibal Cuetos、Amina Frese、Luke D. Humphreys、Gideon Grogan、Paul A. Hoskisson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/anie.201908681

  日期：2019.12.2

  A tandem enzymatic strategy to enhance the scope of C-alkylation of small molecules via the in situ formation of S-adenosyl methionine (SAM) cofactor analogues is described. A solvent-exposed channel present in the SAM-forming enzyme SalL tolerates 5'-chloro-5'-deoxyadenosine (ClDA) analogues modified at the 2-position of the adenine nucleobase. Coupling SalL-catalyzed cofactor production with C-(m)ethyl

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。
• Methods and compositions for treating inflammatory response
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US06232297B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Compounds and methods are provided to treat inflammatory conditions with certain A2A adenosine receptor antagonists.

  提供化合物和方法，使用特定的A2A腺苷受体拮抗剂治疗炎症性疾病。